2-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-phenylbutyl]oxirane | 1350766-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-phenylbutyl]oxirane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-(oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1350766-64-1
• 化学式: C₂₈H₃₄O₂Si
• 分子量: 430.662
• InChiKey: NYSMKVFLOWAKJD-SKCDSABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-phenylbutyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 (3R,5S)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-5-(tert-butyldiphenylsiloxy)-7-phenylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性合成细胞毒的（3S，5S）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3R，5S）-异构体的方法

  摘要：

  使用双[（R）-2,2'-联萘氧基）（异丙氧基）钛]氧化物的Maruoka不对称烯丙基化和使用（R，R）-salen-Co（OAc）催化剂的Jacobsen水解动力学拆分（HKR）被用作关键合成细胞毒性（3 S，5 S）-1-（4-羟苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3）时合成顺式和反-1,3-二醇系统的步骤R，5S）-异构体。 二芳基庚烷-细胞毒性-Maruoka不对称烯丙基化-Jacobsen水解动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260183
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldiphenylsiloxy)-6-phenylhex-1-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-[(S)-2-(tert-butyldiphenylsiloxy)-4-phenylbutyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  催化立体选择性合成细胞毒的（3S，5S）-1-（4-羟基苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3R，5S）-异构体的方法

  摘要：

  使用双[（R）-2,2'-联萘氧基）（异丙氧基）钛]氧化物的Maruoka不对称烯丙基化和使用（R，R）-salen-Co（OAc）催化剂的Jacobsen水解动力学拆分（HKR）被用作关键合成细胞毒性（3 S，5 S）-1-（4-羟苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3）时合成顺式和反-1,3-二醇系统的步骤R，5S）-异构体。 二芳基庚烷-细胞毒性-Maruoka不对称烯丙基化-Jacobsen水解动力学拆分

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260183

文献信息

• Catalytic Route to a Concise Stereoselective Synthesis of Cytotoxic (3S,5S)-1-(4-Hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and Its (3R,5S)-Isomer
  作者：Y. Venkateswarlu、S. Purushotham Reddy、K. Ashalatha、D. Kumar Reddy、B. Chinna Babu

  DOI：10.1055/s-0030-1260183

  日期：2011.10

  Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution (HKR) using (R,R)-salen-Co(OAc) catalyst were used as key steps for the construction of syn- and anti-1,3-diol systems in the synthesis of cytotoxic (3S,5S)-1-(4-hydroxyphenyl)-7-phenylheptane-3,5-diol and its (3R,5S)-isomer. diarylheptanoids - cytotoxic - Maruoka asymmetric allylation - Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution

  使用双[（R）-2,2'-联萘氧基）（异丙氧基）钛]氧化物的Maruoka不对称烯丙基化和使用（R，R）-salen-Co（OAc）催化剂的Jacobsen水解动力学拆分（HKR）被用作关键合成细胞毒性（3 S，5 S）-1-（4-羟苯基）-7-苯基庚烷-3,5-二醇及其（3）时合成顺式和反-1,3-二醇系统的步骤R，5S）-异构体。 二芳基庚烷-细胞毒性-Maruoka不对称烯丙基化-Jacobsen水解动力学拆分