(2S,3R,6S)-3-(benzyloxy)-6-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylpiperidine | 1450903-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,6S)-3-(benzyloxy)-6-(8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)-1-(4-methoxybenzyl)-2-methylpiperidine
• CAS: 1450903-54-4
• 化学式: C₃₅H₅₇NO₃Si
• 分子量: 567.928
• InChiKey: UUQVLIGSACHSOC-XYRYIPEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5R,6S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-6-methyl-5-phenylmethoxypiperidin-2-one 、 (8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)octyl)magnesium bromide 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.0h， 以83.333%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔内酰胺/酰胺的还原性烷基化的直接和通用方法：在生物碱（-）-桑亚二酸D的一步经济合成中的应用

  摘要：

  给出了直接和通用的方法将叔内酰胺和酰胺还原烷基化以得到叔仲烷基胺的全部细节。这种一锅法包括用Tf 2 O / DTBMP原位活化内酰胺或酰胺，添加格氏试剂和还原生成的亚胺中间体。烷基，苄基和芳基格氏试剂和几种还原剂或还原条件（LiAlH 4，NaBH 4，汉茨酯，Bu 3 SnH，Pd（OH）2 / C，H 2）可以有效地使用。取代的内酰胺的还原烷基化表现出良好至优异的1,3-不对称诱导，可在6：1（LiAlH 4），11：1（Et 3 SiH）和20：1（催化）中提供相应的二或三取代的吡咯烷/哌啶氢化）分别为顺/反非对映选择性。该方法的多功能性通过其在哌啶生物碱（-）-桑木酸的简明立体选择性合成中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo4007656