3-methyl-5-phenylbenzofuran | 135614-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-methyl-5-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 135614-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O
• 分子量: 208.26
• InChiKey: AWZQLSXLXXCNNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-5-phenylbenzofuran 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese triacetate 作用下， 以 癸烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以81 %的产率得到(5-phenylbenzofuran-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  (±)-paeoveitols 的可扩展和面向多样性的合成

  摘要：

  摘要 报告了 (±)-paeoveitol 的克级合成，这是一种去甲二萜，具有不寻常的苯并呋喃缝合苯并吡喃 6/5/6/6 四环系统及其类似物，源自台式试剂。三氟甲磺酸钪介导的逆电子需求 [4 + 2] 预合成的紫叶醇-D 类似物（亲二烯体）和邻-醌甲基化物前体（二烯）之间的环加成反应，两者均由相同的起始材料交付（±）-紫叶醇屈服。合成策略的微调不仅有助于获得可扩展数量的天然产物，而且还为寻找以多样性为导向的类似物合成提供了充足的空间。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2119414
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 在 三正丁胺 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-methyl-5-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成的苯并呋喃和萘呋喃：在立体异构体B和paeoveitols的合成中的应用

  摘要：

  有趣的是，在尝试在4-羟基环己酮上进行田边γ-内酯环化过程中出乎意料的偏差，导致了从易组装的前体中普遍进行一锅法合成苯并呋喃和萘并[2,3- b ]呋喃的过程。通过天然产物，立体异构体B，paeoveitol D和（±）-paeoveitol的简明合成，已证明了这种适应性方法的实用性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.037

文献信息

• Spiro-fused 2,5-cyclohexadienones from thermal 1,3-shifts in quinol vinyl ethers. Reactions in nonbenzenoid systems and limitations of the chemistry
  作者：John S. Swenton、David Bradin、Bradley D. Gates

  DOI：10.1021/jo00021a037

  日期：1991.10

  Addition of functionalized organolithium compounds to quinone monoketals furnished 4-hydroxy-2,5-cyclo-hexadienone derivatives. The 4-hydroxyl group of these molecules was then transformed into a vinyl ether, and the thermal [1,3]-shift chemistry of these functionalized vinyl ethers was studied. In dienone derivatives wherein a [3,3]-sigmatropic shift was not stereoelectronically possible, these molecules underwent thermal and photochemical [1,3]-oxygen-to-carbon migration, affording spiro-2,5-cyclohexadienones in good yield. However, for compounds in which the [3,3]-shift involving the vinyl ether was possible, this reaction occurred at or below room temperature. 1,5-Cyclooctadienebis(methyldiphenylphosphine)iridium hexafluorophosphate was found to be an especially efficient catalyst for the allyl-to-vinyl ether isomerization in these systems.