1-[4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone | 20412-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-[4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
• CAS: 20412-18-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: ZUTYQHZANRPBJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone 在 sodium formate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-(4-(4-methoxyphenethyl)phenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  易于组装的双功能，可磁性回收的中孔二氧化硅，用于对映选择性级联反应†

  摘要：

  开发了用于将Pd / C涂覆的磁性纳米颗粒封装在手性Ru /二胺官能化的二氧化硅壳内以用于构建双功能磁性催化剂的集成固定化。该催化剂实现了铃木的交叉偶联/不对称转移加氢的协同作用和连续的还原/不对称转移加氢的制备手性芳族醇。

  DOI：

  10.1039/c9cc07123g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 4-碘代苯乙酮 在 2,2'-(1,2-phenylene)bis(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole)-N,N′-dichloridopalladium(II) 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-[4-[2-(4-Methoxyphenyl)ethenyl]phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  高活性钯（II）-双（恶唑啉）催化剂，用于二甲基甲酰胺水溶液中的Suzuki-Miyaura，Mizoroki-Heck和sonogashira偶联反应

  摘要：

  已经开发了一种基于新型钯-双（恶唑啉）（Pd-BOX-1）配合物的高效催化系统。复杂的Pd-BOX-1采用无腿椅子式结构，其中扭曲的方形平面[PdN 2 Cl 2 ]部分和苯环间隔子分别代表座椅和椅子靠背。Pd-BOX-1的催化活性已在有氧和温和条件下在二甲基甲酰胺水中进行了研究，研究了芳基硼酸与芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，芳基卤化物与苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck偶联反应以及卤代芳基卤化物的Sonogashira偶联反应与末端炔烃。考虑了广泛的官能团作为芳基硼酸和芳基卤化物上的取代基。Pd-BOX-1具有出色的空气和湿气稳定性。值得注意的是，基于Pd-BOX-1的催化剂体系在二甲基甲酰胺-水中的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出很高的再循环能力，而没有任何催化活性的损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd

  DOI：

  10.1002/aoc.3305

文献信息

• Iminophosphine palladium(II) complexes: synthesis, characterization, and application in Heck cross-coupling reaction of aryl bromides
  作者：Mustafa Kemal Yılmaz、Bilgehan Güzel

  DOI：10.1002/aoc.3158

  日期：2014.7

  Palladium(II) complexes containing phosphorus and nitrogen donor atoms (iminophosphine), dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 1, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐trifluoromethylaniline}palladium(II) 2, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐2‐methylaniline}palladium(II) 3, dichloridoN‐[2‐(diphenylphosphino)benzylidene]‐3‐

  含磷和氮供体原子（亚氨基膦），二氯基 N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-三氟甲基苯胺}钯（II）配合物，二氯基钯（II）1， N- [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-三氟甲基苯胺}合钯（II）2，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -2-甲基苯胺}合钯（II）3，dichlorido ñ - [2-（二苯基膦基）亚苄基] -3-甲基苯胺}钯（II）4已成功合成，并通过FT-IR和NMR（1 H，31 P，19 F和13C）光谱技术。这些配合物首先在溴苯和苯乙烯的反应中进行了测试，以确定最佳的偶联反应条件，然后成功地用作活化和失活的芳基溴化物与苯乙烯衍生物和几种丙烯酸酯的Heck交叉偶联反应的催化剂。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis, crystal structure, and catalytic activity of bridged-bis(N-heterocyclic carbene) palladium(II) complexes in selective Mizoroki-Heck cross-coupling reactions
  作者：Waseem Mansour、Rami Suleiman、Wissam Iali、Mohammed Fettouhi、Bassam El Ali

  DOI：10.1016/j.poly.2021.115371

  日期：2021.10

  temperature range 25–120 °C. The catalytic activities of three Pd-bridged bis(NHC) complexes in the Mizoroki-Heck cross-coupling reactions were not found to have a direct correlation with +I effect order of the N-substituents of the ligand. However, a direct correlation was found between the DFT calculated absolute softness of the three complexes with their respective catalytic activity. The highest calculated

  一系列三个 1,3-丙二基桥连双（N-杂环卡宾）钯（II）配合物（Pd-BNH1、Pd-BNH2和Pd-BNH3），配体的N-取代基具有 + I 效应顺序（异丙基 > 苄基 > 甲氧基苯基），是光谱、结构、计算和催化研究的主题。在芳基溴化物与苯乙烯或丙烯酸酯衍生物的 Mizoroki-Heck 偶联反应中评估了双 (NHC)PdBr 2配合物，并显示出生产二芳基乙烯和肉桂酸衍生物的高催化效率。最活跃的钯配合物Pd-BNH3的 X 射线结构表明 Pd(II) 中心与双 (N-杂环卡宾）和顺式位置的两个溴化物配体，导致扭曲的方形平面几何形状。Pd-BNH3的 NMR 数据与溶液中的单椅船刚性构象一致，在 25-120 °C 的温度范围内没有 8 元环钯环的动态行为。未发现在 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应中三种 Pd 桥连双 (NHC) 配合物的催化活性与配体N取代基的+I 效应顺序直接相关。然而，发现三种复合物的
• Postmodification Approach to Charge-Tagged 1,2,4-Triazole-Derived NHC Palladium(II) Complexes and Their Applications
  作者：Van Ha Nguyen、Mansur B. Ibrahim、Waseem W. Mansour、Bassam M. El Ali、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00329

  日期：2017.6.26

  Charge-tagged bis(1,2,4-triazolin-5-ylidene)palladium(II) complexes have been successfully synthesized via a postmodification strategy. Reacting PdBr2 with bromo-functionalized 1,2,4-triazolium salts A·HBr and B·HBr in the presence of silver oxide afforded the bis(carbene)palladium(II) complexes trans-[PdBr2(A)2] (1a) and trans-[PdBr2(B)2] (1b), which contain tethered bromoalkyl chains. Subsequent

  电荷标记的双（1,2,4-三唑啉-5-亚烷基）钯（II）配合物已通过后修饰策略成功合成。在氧化银存在下，将PdBr 2与溴官能化的1,2,4-三唑鎓盐A ·HBr和B ·HBr反应，得​​到反式-[PdBr 2（A）2 ]的双（卡宾）钯（II）配合物（1a）和反式-[PdBr 2（B）2 ]（1b），其中包含束缚的溴烷基链。随后的后配位亲核取代将溴转化为铵基，从而生成水溶性复合物反式-[PdBr 2（C）2 ] Br 2（2a）和反式-[PdBr 2（D）2 ] Br 2（2b）），虽然尝试制备铵官能化的三唑鎓盐进行直接金属化是徒劳的。借助多核NMR光谱，ESI质谱，元素分析和X射线衍射分析，对这四种配合物进行了全面表征。通过1 H和13 C NMR光谱和理论计算来阐明溶液中反式和反式旋转异构体的存在。此外，两个电荷标记的复合物，图2a，b，被认为是为铃木-宫浦和高活性的预催化剂Mizoroki-的Heck反应中我异丙醇/
• A highly active palladium(II)-bis(oxazoline) catalyst for Suzuki-Miyaura, Mizoroki-Heck and sonogashira coupling reactions in aqueous dimethylformamide
  作者：Mansur B. Ibrahim、Bassam El Ali、Mohammed Fettouhi、Lahcène Ouahab

  DOI：10.1002/aoc.3305

  日期：2015.6

  been investigated in dimethylformamide–water under aerobic and mild conditions in Suzuki–Miyaura coupling reactions of arylboronic acids with aryl iodides, aryl bromides and aryl chlorides, Mizoroki–Heck coupling reactions of aryl halides with styrene derivatives, and Sonogashira coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes. A wide range of functional groups as substituents on the arylboronic

  已经开发了一种基于新型钯-双（恶唑啉）（Pd-BOX-1）配合物的高效催化系统。复杂的Pd-BOX-1采用无腿椅子式结构，其中扭曲的方形平面[PdN 2 Cl 2 ]部分和苯环间隔子分别代表座椅和椅子靠背。Pd-BOX-1的催化活性已在有氧和温和条件下在二甲基甲酰胺水中进行了研究，研究了芳基硼酸与芳基碘化物，芳基溴化物和芳基氯化物的Suzuki-Miyaura偶联反应，芳基卤化物与苯乙烯衍生物的Mizoroki-Heck偶联反应以及卤代芳基卤化物的Sonogashira偶联反应与末端炔烃。考虑了广泛的官能团作为芳基硼酸和芳基卤化物上的取代基。Pd-BOX-1具有出色的空气和湿气稳定性。值得注意的是，基于Pd-BOX-1的催化剂体系在二甲基甲酰胺-水中的Suzuki-Miyaura偶联反应中显示出很高的再循环能力，而没有任何催化活性的损失。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd
• Synthesis of new surfactant-like triazine-functionalized ligands for Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions in water
  作者：Nasser Iranpoor、Sajjad Rahimi、Farhad Panahi

  DOI：10.1039/c5ra06753g

  日期：——

  efficient catalytic species for C–C bond formation reactions in neat water. Under these conditions, Pd-catalyzed Heck and Sonogashira reactions are accomplished without the need for phosphine ligand. The generation of emulsion droplets (5–10 μm) containing Pd(0) nanoparticles would function as an effective reactor to accelerate the rate of the reaction in water media.

  在这项研究中，介绍了用于钯催化的水中CC偶联反应的一类新型配体。使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）试剂合成了一系列三嗪官能化的配体。其中，N 2，N 4，N 6-三十二烷基-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TDTAT）是水中Pd催化的Heck和Sonogashira反应的有效配体。 ，用作绿色溶剂。TEM分析表明，在80°C的水中存在TDTAT的情况下，PdCl 2将其转化为平均粒径约为3 nm的纳米颗粒。形成的Pd纳米颗粒可作为纯水中CC键形成反应的有效催化物质。在这些条件下，无需膦配体即可完成Pd催化的Heck和Sonogashira反应。含有Pd（0）纳米粒子的乳滴（5-10μm）的生成将成为有效的反应器，以加快在水介质中的反应速度。