7-bromo-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one | 1352915-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-bromo-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
• 英文别名: 7-Bromo-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydroxanthen-1-one
• CAS: 1352915-02-6
• 化学式: C₁₄H₁₃BrO₃
• 分子量: 309.159
• InChiKey: LOQPSYJOUAIMLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 1,3-环己二酮 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到7-bromo-5-methoxy-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  An unusual Me₃SiI-promoted [4+2] annulation and reduction: an efficient approach to construct 4H-benzopyrans

  摘要：

  Me3SiI-promoted reaction of salicylic aldehydes with β-dicarbonyl compounds provided a facile way to construct 4H-benzopyrans in moderate to good yields. This tandem reaction proceeds with high efficiency through nucleophilic addition, silyl enol ether formation, substitution, reduction, and intramolecular nucleophilic cyclization.

  DOI：

  10.1039/c1cc16028a