rac-ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-10-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate | 79043-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: rac-ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-10-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 79043-26-8
• 化学式: C₂₈H₂₇N₅O₆
• 分子量: 529.552
• InChiKey: OVFKTUUHCFMDCZ-QABSLLFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-10-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate 在 氧气 、 rose bengal 、 硫脲 作用下， 生成 rac-ethyl (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-7-oxo-10-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-1,2,4,4a,7,7a-hexahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a079
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-1-苯基-1H-四唑 、 (+/-)-N-(ethoxycarbonyl)-2-hydroxynorthebaine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到rac-ethyl (4R,7aR,12bS)-7,9-dimethoxy-10-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)oxy)-1,2,4,7a-tetrahydro-3H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic approaches to morphine alkaloids. Total synthesis of (.+-.)-2-hydroxycodeine and (.+-.)-noroxycodone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a079