methyl 2,2-difluoro-5-(1-naphthyl)-5-oxopentanoate | 1319011-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 2,2-difluoro-5-(1-naphthyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Methyl 2,2-difluoro-5-naphthalen-1-yl-5-oxopentanoate
• CAS: 1319011-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂O₃
• 分子量: 292.282
• InChiKey: ASBFBCVAGQKFJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-difluoro-3-iodopropanoate 、 trimethyl((1-(naphthalen-1-yl)vinyl)oxy)silane 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到methyl 2,2-difluoro-5-(1-naphthyl)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  基于2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷与各种亲核试剂的反应，可 轻松获得含CF 2的分子†

  摘要：

  2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷与有机锂试剂轻松反应，可产生1,1,3-三取代的2,2-二氟丙烷-1-醇，收率高至优异。另一方面，与格氏试剂的反应以良好的产率产生了3-溴-1，1-二取代的2，2-二氟丙烷-1-醇。用烯醇甲硅烷基醚和梅里/ LiBr，相应的1-溴-2,2-二氟-3,5-二羰基化合物以公平至良好的产率获得。3-碘-2,2-二氟丙酸酯，易于制备2,2,3,3-四氟氧杂环丁烷 在自由基引发剂的存在下，NaI和NaI与各种甲硅烷基烯醇醚成功反应，以高收率提供相应的偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05545c