2-(1,1-difluoro-3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene | 1079398-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(1,1-difluoro-3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
• CAS: 1079398-16-5
• 化学式: C₁₉H₁₄F₂
• 分子量: 280.317
• InChiKey: UWABXZMMFOZXKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-difluoro-3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以82 %的产率得到2-(3,3,3-trifluoro-1-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenative Fluorination of gem‐Difluoroalkenes to Access Multi‐Substituted Trifluoromethylalkenes

  摘要：

  摘要 本研究开发了一种脱氢氟化方法，可从多种二氟烯烃获得多取代的三氟甲基烯烃。该反应仅通过亲电氟化源 NFSI 进行，可容纳多种官能团，从而对之前报道的方案进行了补充。此外，该研究还揭示了一种可见光促进的立体反转，从而能够获得富含 E 异构体的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300491
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 2-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)naphthalene 在 甲基氯化镁 、 C₈H₁₂*Cl^(1-)*Rh⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.25h， 以88%的产率得到2-(1,1-difluoro-3-phenylprop-1-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofgem-Difluoroalkenes via β-Fluoride Elimination of Organorhodium(I)

  摘要：

  α-(三氟甲基)苯乙烯与芳基硼酸酯和氯化亚甲基镁在铑(I)催化剂的存在下反应，生成gem-二氟烯烃。该反应通过芳基铑(I)物种加成到电子缺乏的碳-碳双键上，随后发生β-氟离去反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.1006

文献信息

• <scp>Transition‐Metal‐Free</scp> Allylic Defluorination <scp>Cross‐Electrophile</scp> Coupling Employing Rongalite
  作者：Xiang‐Long Chen、Chun‐Yan Wu、Dong‐Sheng Yang、Bo‐Cheng Tang、Huai‐Yu Wang、Zhi‐Cheng Yu、Anling Li、Yan‐Dong Wu、An‐Xin Wu

  DOI：10.1002/cjoc.202300751

  日期：2024.6.15

  however, the use of green and readily available reducing salt to mediate these reactions remains to be explored. In this work, a concise construction of gem-difluoroalkenes, which requires neither a catalyst nor a metal reducing agent, was established. Rongalite, a safe and inexpensive industrial product, was employed as both a radical initiator and reductant. This procedure was compatible with both

  近年来，利用还原交叉偶联策略将CF 3 -烯烃转化为偕二氟烯烃已受到广泛关注，然而，使用绿色且易于获得的还原盐来介导这些反应仍有待探索。在这项工作中，建立了偕二氟烯烃的简明结构，它既不需要催化剂也不需要金属还原剂。雕白粉是一种安全且廉价的工业产品，被用作自由基引发剂和还原剂。该程序与线性和环状二芳基碘鎓盐兼容，可用于多种底物（> 70 个示例）。该方法的实用性通过抗炎药物的克级合成和高效的后期功能化得到了证明。