N-{(1R,2S,3R)-1-[(S)-1-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,3,4-tris-benzyloxy-butyl}-acetamide | 881895-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{(1R,2S,3R)-1-[(S)-1-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,3,4-tris-benzyloxy-butyl}-acetamide
• CAS: 881895-03-0
• 化学式: C₄₅H₅₂N₄O₅Si
• 分子量: 757.017
• InChiKey: MWWPVDCCZXXGJT-OWIHLRRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.13
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(1R,2S,3R)-1-[(S)-1-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,3,4-tris-benzyloxy-butyl}-acetamide 在 四丁基氟化铵 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-((1R,2S,3R)-2,3,4-Tris-benzyloxy-1-cyano-butyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7,8-Diazido-2-phenyl-6-p-tolylsulfanyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-{(1R,2S,3R)-1-[(S)-1-Azido-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-2,3,4-tris-benzyloxy-butyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996