methyl 3-(7-bromo-2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate | 1201697-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 3-(7-bromo-2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1201697-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• 分子量: 321.17
• InChiKey: LTMXMLJKZVFIBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(7-bromo-2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到Methyl 2-(8-bromo-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[g][2]benzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Sodium borohydride or potassium carbonate-mediated intramolecular Michael addition: a general method for the synthesis of fused dihydrofuran and furan derivatives

  摘要：

  A simple and convenient method for the synthesis of fused dihydrofuran derivatives using NaBH4-mediated reductive cyclization and fused furan derivatives by K2CO3-mediated intramolecular Michael addition followed by acid-catalyzed methanol elimination has been developed. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.071
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 在 四丁基氯化铵 、 三溴化磷 、 sodium carbonate 、 钯 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-(7-bromo-2-formyl-3,4-dihydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Aza-Michael-Aldol 反应合成多融合吡咯并 [1,2-a] 喹啉系统及其在分子传感研究中的应用

  摘要：

  在此，我们提出了一种弱酸促进的串联氮杂-迈克尔-醛醇策略，通过在一锅中构建吡咯和喹啉环来合成不同稠合的吡咯并[1,2- a ]喹啉（三环至五环支架） . 所描述的方案在吡咯-喹啉环中制造了两个 C-N 键和一个 C-C 键，这些环是在无过渡金属的条件下通过挤压环保水分子依次形成的。按照目前的方案合成了酮咯酸药物类似物，其中一种合成的三环吡咯并 [1,2- a ] 喹啉荧光团已用于通过荧光猝灭效应检测剧毒苦味酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00109

文献信息

• Intramolecular macrolactonization, photophysical and biological studies of new class of polycyclic pyrrole derivatives
  作者：Suresh Kumar Mondal、Arabinda Mandal、Susanta Kumar Manna、Sk Asraf Ali、Maidul Hossain、Vangala Venugopal、Avijit Jana、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1039/c7ob00160f

  日期：——

  N-substituted pyrrole derivatives and their application to construct macrocyclic oxazocinone via a two-component coupling reaction followed by base mediated intramolecular cyclization. This methodology provides an easy two-step approach to constitute a library of fused pyrrolo-oxazocinone derivatives in good yields under mild reaction conditions. The present methodology offers an easy access to the synthesis

  在本文中，我们报道了N-取代的吡咯衍生物的有效合成及其在通过两组分偶联反应，然后通过碱介导的分子内环化反应来构建大环恶唑烷酮中的应用。该方法提供了一种简单的两步法，可以在温和的反应条件下以高收率构建稠合的吡咯并恶唑啉酮衍生物库。本方法提供了容易获得荧光吡咯衍生物文库的合成的途径。其中，叔丁基2-（2-（3-羟丙基）-7-甲氧基-4,5-二氢- 2 H ^ -苯并[ ë] isoindol-1-yl）acetate已用于生物分析成像，显示有效的细胞内化作用，没有明显的细胞毒性。
• Urea‐Promoted Neat Synthesis of Fused Dihydroisoquinolines and Disubstituted Pyridines: A Mechanistic Observation with Molecular‐Sensing Studies
  作者：Sk Abulkalam Azad、Anirban Bera、Jayanta Samanta、Nayim Sepay、Rathin Jana、Chandan Kumar Pal、Mijanur Rahaman Molla、Debabrata Maiti、Shubhankar Samanta

  DOI：10.1002/chem.202303287

  日期：2024.3

  A concise and efficient synthesis of fused isoquinolines has been established by using an environmentally friendly neat approach. In this method, the electrocyclic reaction is emphasized over the typical aza-Michael addition. This green methodology allows the synthesis of various isoquinolines, including the alkaloid decumbenine B and a fluorophore that selectively detects picric acid.

  通过使用环境友好的纯净方法，建立了稠合异喹啉的简洁有效的合成方法。在该方法中，电环反应比典型的氮杂迈克尔加成更重要。这种绿色方法可以合成各种异喹啉，包括生物碱 decumbenine B 和选择性检测苦味酸的荧光团。