(E)-1-辛烯基氯化锌 | 89523-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物
• 中文名称: (E)-1-辛烯基氯化锌
• 英文名称: (E)-1-octenylzinc chloride
• CAS: 89523-65-9；127611-67-0
• 化学式: C₈H₁₅ClZn
• 分子量: 212.05
• InChiKey: HPYZHHXYEUNQHF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-辛烯基氯化锌 、 氯甲酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以56%的产率得到反式-2-壬烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed acylation of organozincs and other organometallics as a convenient route to ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88391-4
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 、 锌 在 正丁基锂 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 (E)-1-辛烯基氯化锌
  参考文献：
  名称：

  合成立体立体荧光

  摘要：

  已经通过钯催化的交叉偶联反应制备了立体选择性氟化的共轭二烯。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87317-4

文献信息

• Nickel- or palladium-catalyzed cross coupling. 31. Palladium- or nickel-catalyzed reactions of alkenylmetals with unsaturated organic halides as a selective route to arylated alkenes and conjugated dienes: scope, limitations, and mechanism
  作者：Eiichi Negishi、Tamotsu Takahashi、Shigeru Baba、David E. Van Horn、Nobuhisa Okukado

  DOI：10.1021/ja00242a024

  日期：1987.4

  Al, Zr, and Zn were 2, 3, and > 2000 mmol of (E)-1-octenylbenzene (8) per mmol of Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ per hour at room temperature, respectively. The stoichiometric reaction of PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) with 1.2 equiv of (E)-1-octenylzinc chloride (7) in a 2:1 mixture of CD/sub 2/Cl/sub 2/ and THF was examined in detail. The reaction follows second-order kinetics (k/sub 2/ = 2.9 L/(mol.min) at

  含有 Al、Zr 和 Zn 的立体和区域定义的烯基金属与芳基和烯基碘化物和溴化物在催化量的含有膦配体（如 PPh/sub 3/）的 Pd 或 Ni 配合物存在下反应，得到相应的交叉偶联产品。钯催化剂在烯基-芳基和烯基-烯基偶联反应中允许近 100% 的立体定向，而镍催化剂导致烯基-烯基偶联中的部分立体化学混乱。尽管还使用了许多其他金属，包括 Li、Mg、Cd、Hg、B、Si、Sn、Ti 和 Ce，但在本研究中使用的条件下，结果不如使用 Al、Zr 和 Zn 获得的结果。PhI 与 (E)-1-辛烯基金属（包含 Al、Zr 和 Zn）的钯催化反应的转换数为 2、3 和 > 在室温下，每小时每毫摩尔 Pd(PPh/sub 3/)/sub 4/ 分别为 2000 毫摩尔 (E)-1-辛烯基苯 (8)。PhPd(PPh/sub 3/)/sub 2/I (6) 与 1.2 当量 (E)-1-辛烯基氯化锌
• Decarboxylative alkenylation
  作者：Jacob T. Edwards、Rohan R. Merchant、Kyle S. McClymont、Kyle W. Knouse、Tian Qin、Lara R. Malins、Benjamin Vokits、Scott A. Shaw、Deng-Hui Bao、Fu-Liang Wei、Ting Zhou、Martin D. Eastgate、Phil S. Baran

  DOI：10.1038/nature22307

  日期：2017.5

  or geometry from one of the most ubiquitous and variegated building blocks of chemistry: alkyl carboxylic acids. The activating principles used in amide-bond synthesis can therefore be used, with nickel- or iron-based catalysis, to extract carbon dioxide from a carboxylic acid and economically replace it with an organozinc-derived olefin on a molar scale. We prepare more than 60 olefins across a range

  烯烃化学通过周环反应、聚合、氧化或还原，在有机物的操作中具有重要作用。尽管它很重要，烯烃合成仍然主要依赖于三十多年前引入的化学，复分解是最近添加的。在这里，我们描述了一种从最普遍和最多样化的化学构建块之一：烷基羧酸中获取具有任何取代模式或几何结构的烯烃的简单方法。因此，酰胺键合成中使用的活化原理可与镍基或铁基催化一起用于从羧酸中提取二氧化碳，并以摩尔规模用有机锌衍生的烯烃经济地替代它。我们在一系列底物类别中制备了 60 多种烯烃，
• NEGISHI, EI-ICHI;BAGHERI, V.;CHATTERJEE, S.;LUO, FEN-TAIR;MILLER, J. A.;S+, TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 47, 5181-5184
  作者：NEGISHI, EI-ICHI、BAGHERI, V.、CHATTERJEE, S.、LUO, FEN-TAIR、MILLER, J. A.、S+

  DOI：——

  日期：——