3-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-ol | 1394900-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 3-Pyridin-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 1394900-23-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZKXKSZHIMVVQQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲氧基萘 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 吡啶盐酸盐 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(pyridin-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  化学和构型稳定的单氟酰硼酸酯的合成：配体结构对其形成、性质和反应性的影响

  摘要：

  最近公开的两类酰基硼，酰基三氟硼酸钾 (KAT) 和 N-甲基亚氨基二乙酰 (MIDA) 酰基硼酸盐，表明某些酰基硼物质可以非常稳定且具有独特的反应性。在这里，我们报告了新类别的酰基硼酸盐配体，它们对酰基硼酸盐的形成、性质和反应性有重大影响。我们的系统研究确定了一类中性的单氟硼酸盐，可以从容易获得的 KAT 以一步克级方式制备。这些单氟硼酸盐对空气、水分和硅胶色谱稳定，无需任何特殊预防措施即可轻松处理。X 射线晶体学、NMR 光谱和 HPLC 研究表明它们是四价的、构型稳定的 B-手性酰基硼酸酯。显着地，硼酸盐上的配体允许微调酰基硼酸盐的性质和反应性。在水性条件下与羟胺形成酰胺的连接中，观察到作为配体结构函数的反应性的显着差异。固态结构表明微妙的空间和构象因素调节了酰基硼酸盐的反应性。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b00822

文献信息

• Aerobic Direct C(sp2)-H Hydroxylation of 2-Arylpyridines by Palladium Catalysis Induced with Aldehyde Auto-Oxidation
  作者：Prasenjit Das、Debajyoti Saha、Dibyajyoti Saha、Joyram Guin

  DOI：10.1021/acscatal.6b01539

  日期：2016.9.2

  Herein we present a Pd-catalyzed direct C–H hydroxylation of 2-arylpyridines using molecular oxygen (O2) as the sole oxidant. The key aspects of the method include: (a) the activation of molecular oxygen with a nontoxic and inexpensive aldehyde; (b) an efficient association of the in situ-generated acyl peroxo radical with palladium catalysis; and (c) convenient operating conditions. On the basis of

  本文中，我们介绍了使用分子氧（O 2）作为唯一氧化剂的Pd催化2-芳基吡啶的直接C–H羟基化反应。该方法的关键方面包括：（a）用无毒且廉价的醛活化分子氧；（b）原位产生的酰基过氧自由基与钯催化的有效结合；（c）方便的操作条件。基于一系列对照实验中获得的结果，涉及Pd II / Pd IV催化循环的转化。此外，该方法可容易地以良好的分离产率获得广泛范围的取代的2-（吡啶-2-基）苯酚。
• Design and synthesis of ruthenium bipyridine catalyst: An approach towards low-cost hydroxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Sanchari Shome、Surya Prakash Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.037

  日期：2017.9

  Two new ruthenium bipyridine complexes were designed and synthesized for intermolecular Csp2-H hydroxylation. An environmentally begin and inexpensive oxidant was employed as an oxygen source thereby enhancing its applicability and resulting in the remarkable increase of yield. In the catalytic process a ruthenium (IV) cationic complex is formed which enables the regioselective CO bonds formation and

  设计并合成了两种新的钌联吡啶复合物用于分子间Csp 2 -H羟基化。采用一种环境友好的廉价氧化剂作为氧源，从而提高了其适用性，并显着提高了收率。在催化过程中，形成了钌（IV）阳离子络合物，该络合物能够形成区域选择性的C O键，并且被证明对宽泛的底物范围具有耐受性。已经有效地研究了与可移动和不可移动的导向基团相邻的C H键的活化。
• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。
• Direct<i>ortho</i>-Hydroxylation of 2-Phenylpyridines using Palladium(II) Chloride and Hydrogen Peroxide
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/adsc.201500061

  日期：2015.6.15

  Direct functionalization of the ubiquitous CH bond is receiving much attention because complex structures can be formed from simple precursors. This paper reports a useful method for the direct hydroxylation of 2‐phenylpyridines using palladium(II) chloride and aqueous hydrogen peroxide. In this method, hydrogen peroxide, which has high atom efficiency, is employed as the oxidant and phenol derivatives

  由于可以由简单的前体形成复杂的结构，因此普遍存在的CH键的直接功能化受到广泛关注。本文报道了一种有用的方法，可使用氯化钯（II）和过氧化氢水溶液将2-苯基吡啶直接羟基化。在该方法中，过氧化氢，其具有高效率原子，被用作产生氧化剂和酚衍生物经由Ç  ħ活化。
• OLED DEVICE WITH CYCLOBUTENE ELECTRON INJECTION MATERIALS
  申请人：Begley William J.

  公开号：US20100141122A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  An OLED device including a cathode, an anode, and having therebetween a light-emitting layer and further comprising a first layer between the light-emitting layer and the cathode containing a cyclobutene compound comprising a cyclobutene nucleus substituted in the 1-position with a five- or six-membered heteroaromatic ring group containing at least one trivalent nitrogen atom; substituted in the 2-position with an aromatic ring group; and substituted with a first methylene group in the 3-position and a second methylene group in the 4-position, provided said first and second methylene groups are further disubstituted in the 1′,1′-positions and the 1″,1″-positions with independently selected aromatic groups.

  一种OLED器件，包括阴极、阳极，并在其之间具有发光层，还包括在发光层和阴极之间的第一层，该第一层包含一个环丁烷化合物，其环丁烷核在1-位置上被含有至少一个三价氮原子的五元或六元杂芳基环取代，在2-位置上被芳香环基取代，在3-位置上被第一亚甲基基取代，在4-位置上被第二亚甲基基取代，条件是所述第一和第二亚甲基基在1'，1'-位置和1''，1''-位置上进一步被独立选择的芳香基取代。