(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-7-ethoxy-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol | 102329-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-7-ethoxy-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 102329-96-4
• 化学式: C₃₈H₆₄O₈
• 分子量: 648.921
• InChiKey: MJWZQCSDGNHJOV-IPGHBQBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  hebevinside I 在 氢氧化钾 、 citric acid-0.2 M Na₂HPO₄ buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 98.67h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6R)-2-[[(3S,7S,8R,9S,10S,13R,14S,16S,17R)-7-ethoxy-3-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylhept-5-en-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  蘑菇中的新的有毒代谢物，酒豆。I. hebevinosides I，II，III，IV和V的结构。

  摘要：

  新发现的毒蘑菇 Hebeloma vinosophyllum 中的代谢物 hebevinosides I, II, III, IV 和 V 的结构被推测为：3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (1)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (22)，3β, 7β, 16β-三羟基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (24)，3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-β-D-木糖吡喃糖苷 (16)，以及3β, 16β-二羟基-7β-甲氧基-南瓜烯-5, 24-烯-3-O-(4-O-乙酰)-β-D-木糖吡喃糖苷-16-O-(6-O-乙酰)-β-D-葡萄糖吡喃糖苷 (27)。这些推测基于化学和光谱证据，以及通过酶解得到的乙氧基 hebevinogenin (20) 的 X 射线晶体结构分析。研究证明，hebevinosides I, II, III 和 V 是这种蘑菇的毒性成分。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.88