(E)-4-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one | 1155956-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-4-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-4-hydroxy-1-naphthalen-2-ylbut-2-en-1-one
• CAS: 1155956-80-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: XHZKNFPPJTTWCW-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-cyclohexyl-1-(phenylsulfonyl)methyl-N-hydroxycarbamate 、 (E)-4-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₃₄I₄O₆ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用协同阳离子结合催化剂通过串联反应途径在原位生成的硝酮内有机催化不对称合成手性二恶嗪烷和二恶氮杂

  摘要：

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10660
• 作为产物：
  描述：

  乙醇醛二聚体 、 1-(naphthalen-2-yl)-2-(triphenylphosphoranylidene)ethanone 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-4-hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用协同阳离子结合催化剂通过串联反应途径在原位生成的硝酮内有机催化不对称合成手性二恶嗪烷和二恶氮杂

  摘要：

  杂环骨架在药物和生物过程中起着重要作用。由于同时或顺序形成两个或多个键，环加成反应是最合适的合成工具，可以有效地构建具有高度结构复杂性的化学多样化的杂环组，通常具有高度的选择性。在此，我们报告了在宋的手性低聚乙二醇作为阳离子结合催化剂和 KF 作为硝酮前体与末端羟基 α,β-不饱和羰基的 N-Boc-N-羟基酰氨基砜的前所未有的正式环加成反应。碱以提供范围广泛的高度对映体和非对映体富集的六元二恶嗪烷和七元二恶氮杂环。在这个过程中，硝酮以及末端羟基α，β-不饱和羰基充当“

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10660

文献信息

• Tandem additions of 3,4-dihydroisoquinolines to γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones: a green and new access to oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Sheng-Han Huang、Yu-Wei Shih、Wen-Tse Huang、Deng-Hong Li、Te-Fang Yang

  DOI：10.1039/c6ra20708a

  日期：——

  Addition reaction of 3,4-dihydroisoquinolines with γ-hydroxy-α,β-unsaturated ketones furnished a variety of diastereomerically pure oxazolo[2,3-a]tetrahydro-isoquinolines, which could be purified by either recrystallization or solvent evaporation. The reaction proceeded smoothly under “green” conditions without an additive and catalyst, giving the target molecules in good to excellent yields.

  3,4-二氢异喹啉与γ-羟基-α，β-不饱和酮的加成反应提供了多种非对映体纯的恶唑并[2,3 - a ]四氢异喹啉，可以通过重结晶或溶剂蒸发法将其纯化。在没有添加剂和催化剂的“绿色”条件下，反应可顺利进行，从而使目标分子的收率良好至极佳。
• Base promoted synthesis of activated cyclopropanes bearing homologated carbonyl groups via tandem Michael addition–intramolecular enolate trapping
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c1ob06487h

  日期：——

  A simple base promoted intramolecular Michael initiated ring closure reaction of γ-hydroxyenone derived diphenyl phosphinates with 1,3-indandione, enabled the synthesis of novel activated cyclopropanes with homologated carbonyl moiety in good yield. Promising levels of enantioselectivity are achieved when using cinchona derivatives as promoters.

  δ-羟基烯酮衍生的二苯基膦酸盐与 1,3-茚二酮进行了简单的碱促进分子内迈克尔引发的闭环反应，从而以良好的收率合成了具有同源羰基的新型活化环丙烷。使用金鸡纳树衍生物作为促进剂，可实现良好的对映选择性。
• Procedure-Controlled Enantioselectivity Switch in Organocatalytic 2-Oxazolidinone Synthesis
  作者：Yukihiro Fukata、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja407027e

  日期：2013.8.21

  In a novel organocatalytic formal [3 + 2] cycloaddition to afford chiral 2-oxazolidinones, an enantioselectivity switch could be induced by changing the manner of addition of the reactants, even when the reaction components (cinchona-alkaloid-derived aminothiourea catalyst, substrates, and solvent) were the same.
• One-Step Assembly of Functionalized Morpholinones and 1,4-Oxazepane-3-ones via [3 + 3]- and [3 + 4]-Annulation of Aza-Oxyallyl Cation and Amphoteric Compounds
  作者：Tishyasoumya Bera、Bandana Singh、Trevor A. Hamlin、Subash C. Sahoo、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02269

  日期：2019.12.6

  A new [3 + 3]- and [3 + 4]-annulation strategy involving azaoxyallyl cation and [1,m]-amphoteric compounds (m = 3,4) is presented. This concise method enables easy assembly of functionalized saturated N-heterocycles, comprised of six-and seven-membered rings and is of high significance in the context of drug discovery approaches. This reaction also represents a new trapping modality of the azaoxyallyl cation with amphoteric agents of different chain lengths that consist of a heteroatom nucleophilic site and a pi-electrophilic site.
• Hydroxyl Group-Directed Organocatalytic Asymmetric Michael Addition of α,β-Unsaturated Ketones with Alkenylboronic Acids
  作者：Tsubasa Inokuma、Kiyosei Takasu、Toshiyuki Sakaeda、Yoshiji Takemoto*

  DOI：10.1021/ol9006053

  日期：2009.6.4

  The organocatalytic asymmetric Michael addition of organoboronic acids to gamma-hydroxy enones in the presence of an iminophenol-type thiourea catalyst is demonstrated. The hydroxyl group in the substrates plays a critical role in this reaction.