trimethyl-[(2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]silane | 1186072-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trimethyl-[(2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]silane
• 英文别名: trimethyl [(2R,3S)-3-(naphthalene-2-yl)oxirane-2-yl]silane；Trimethyl[(2R,3S)-3-(naphthalene-2-yl) oxirane-2-yl]silane；trimethyl-[(2R,3S)-3-naphthalen-2-yloxiran-2-yl]silane
• CAS: 1186072-15-0
• 化学式: C₁₅H₁₈OSi
• 分子量: 242.393
• InChiKey: ZFRDMPPPXBUKSO-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl-[(2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2‐naphthalen‐2‐yloxirane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-(2-naphthyl)-2-trimethylsilylethene 在 Ti(salalen) 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到trimethyl-[(2R,3S)-3-(naphthalen-2-yl)oxiran-2-yl]silane
  参考文献：
  名称：

  顺-烯基硅烷的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  顺式-烯基硅烷环氧化的一种通用且高度对映选择性的方法，其中在0.5–2 mol％的Ti–Salalen配合物存在下，具有完全对映选择性的环氧硅烷被获得。该环氧化方法与以下转化的结合是一种强大的方法，可以提供对映纯形式的合成上重要的环氧化物，例如氧化苯乙烯和双晶双取代的环氧化物。

  DOI：

  10.1002/chem.200901048

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE CIS-SILYL OLEFIN OXIDE COMPOUND
  申请人：KATSUKI Tsutomu

  公开号：US20100305338A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides an efficient production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound useful as an intermediate for various compounds. A production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound by subjecting an optically active cis-silylolefin compound to an asymmetric oxidation with a high enantioselectivity and a high chemical yield by utilizing as a catalyst, an optically active titanium complex of Formula (1), Formula (2): or the like.

  本发明提供了一种高效的光学活性顺式硅烯氧化物化合物的生产方法，该化合物可用作各种化合物的中间体。通过将光学活性顺式硅烯烃化合物经过不对称氧化，利用作为催化剂的光学活性钛配合物，可以获得高对映选择性和高化学产率的光学活性顺式硅烯氧化物化合物的生产方法。
• Process for producing optically active cis-silyl olefin oxide compound
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US08217184B2

  公开（公告）日：2012-07-10

  The present invention provides an efficient production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound useful as an intermediate for various compounds. A production method of an optically active cis-silylolefin oxide compound by subjecting an optically active cis-silylolefin compound to an asymmetric oxidation with a high enantioselectivity and a high chemical yield by utilizing as a catalyst, an optically active titanium complex of Formula (1), Formula (2): or the like.

  本发明提供了一种高效的生产方法，用于制备作为各种化合物中间体的光学活性顺式硅烯氧化物化合物。通过利用公式（1）、公式（2）的光学活性钛配合物作为催化剂，对光学活性顺式硅烯化合物进行不对称氧化，具有高对映选择性和高化学收率，从而制备出光学活性顺式硅烯氧化物化合物。