5-bromo-6-(4-methoxyphenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]-thiophene | 1609017-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-6-(4-methoxyphenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]-thiophene
• CAS: 1609017-65-3
• 化学式: C₂₃H₁₅BrOS
• 分子量: 419.341
• InChiKey: BMJVWWACZWVVAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-((2-((4-methoxyphenyl)ethynyl)phenyl)ethynyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 copper(ll) bromide 、 palladium(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到5-bromo-6-(4-methoxyphenyl)benzo[b]naphtho[2,1-d]-thiophene
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Catalyzed Cascade Cyclization of Aryldiynes to Halogenated Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene Derivatives

  摘要：

  Treatment of 2-(2-(2-(2-substituted ethynyl)phenyl)ethynyl)thioanisoles (1) with 5 mol % of Ph3PAuCl/AgSbF6 and 2 equiv of NIS at refluxing CH2Cl2 gave iodo-substituted benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene (6) in good yields. Chloro- and bromo-substituted benzo [b]naphtho [2,1-d] thiophene derivatives (8 and 9) were also generated by treating compound 1 with 5 mol % of PdX2 and 3 equiv of CuX2 at refluxing THF.

  DOI：

  10.1021/jo500377v