2',4',8'a-trimethylspiro[adamantane-2,8'-furo[3,4-f][1]benzofuran]-5',7'-dione | 142381-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2',4',8'a-trimethylspiro[adamantane-2,8'-furo[3,4-f][1]benzofuran]-5',7'-dione
• CAS: 142381-72-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₄
• 分子量: 352.43
• InChiKey: VRHUSBYMKKHMFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',8'a-trimethylspiro[adamantane-2,8'-furo[3,4-f][1]benzofuran]-5',7'-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 ABERCHROME 670
  参考文献：
  名称：

  取代基空间体积对呋喃磺酰化物光致变色反应量子产率的影响

  摘要：

  合成了具有不同大小烷基取代基的呋喃磺酰氯并检测了它们的光致变色性能。虽然随着 2,5-二甲基-3-呋喃亚甲基部分上烷基取代基的空间体积增加，着色反应的量子产率增加，E-to-Z 异构化的量子产率降低，但漂白量子产率随着异亚丙基被金刚烷基取代。两种效应独立起作用，并且在一个分子中具有异丙基的呋喃亚甲基部分和金刚烷亚基的呋喃酰氟酸在甲苯中显示出 0.51 (366 nm) 的着色量子产率和 0.26 (492 nm) 的漂白量子产率。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3297
• 作为产物：
  描述：

  3-adamantylidene-4-[1-(2,5-dimethyl-3-furyl)ethylidene]dihydrofuran-2,5-dione 以 甲苯 为溶剂， 生成 2',4',8'a-trimethylspiro[adamantane-2,8'-furo[3,4-f][1]benzofuran]-5',7'-dione
  参考文献：
  名称：

  超快激光光谱研究全氟化合物衍生物的光致变色环还原动力学：单光子和多光子门控反应

  摘要：

  三种光致变色苷衍生物在水中的回旋过程 甲苯通过皮秒和飞秒激光光解方法研究了溶液。飞秒激光辐照表明，在这三个导数中，可见一光子激发后的环还原过程发生在几ps内。另一方面，在皮秒激光照射下观察到反应产率的急剧提高。激发强度对反应产率和动力学行为的影响表明，连续的双光子吸收过程导致较高的激发态，从而打开了三个衍生物中的有效环还原通道。发现在这三个系统中，较高激发态的反应产率非常高，为0.35-0.55，而在S 1态的反应产率为0.048-0.21。S 1中反应产率的相关性S n态表明通过光吸收连接的电子态的特性在控制环还原反应中起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/b900999j

文献信息

• Studies on dynamics and isomerism in supercooled photochromic compound Aberchrome 670 with the use of different experimental techniques
  作者：Wioleta Edyta Śmiszek-Lindert、Ewa Kamińska、Aldona Minecka、Dawid Heczko、Olga Madejczyk、Magdalena Tarnacka、Karolina Jurkiewicz、Andrzej Dzienia、Kamil Kamiński、Marian Paluch

  DOI：10.1039/c8cp02993h

  日期：——

  the Z isomer is formed. Further FTIR measurements performed on the UV irradiated and molten compound indicated that upon annealing of the sample in the vicinity of the glass transition temperature the Z isomer reverts back to the original E form. The final confirmation of this supposition has come from BDS studies, where the strong shift of the structural relaxation process during time-dependent isothermal

  差示扫描量热法（DSC），X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外（FTIR）和宽带介电（BD）光谱仪用于研究一种全氟化合物型光致变色化合物Aberchrome的热，结构，光化学和动力学性质670（Ab670）。在以浅黄色为特征的原始晶体中，分子具有E构象。然而，在结晶或玻璃态化合物的紫外线照射下，它异构化为封闭的（C）形式，其特征是强烈的红色调。虽然，我们发现这种转换尚未完成（远低于100％）。结果表明，由于紫外线辐射以及所研究的子的加热至高温（熔点以上），Z异构体形成。对经紫外线辐射和熔融的化合物进行的进一步FTIR测量表明，在玻璃化转变温度附近对样品进行退火后，Z异构体恢复为原始E形式。对这种假设的最终确认来自BDS研究，其中发现了随时间变化的等温测量过程中结构弛豫过程的强烈变化。可以补充说，在互变异构或诱变的情况下，我们中的某些人以前已经观察到了类似的行为模式[Z。Wojnarowska等。，J
• Yokoyama, Yasushi; Iwai, Takeshi; Kera, Naohiko, Chemistry Letters, 1990, # 2, p. 263 - 264
  作者：Yokoyama, Yasushi、Iwai, Takeshi、Kera, Naohiko、Hitomi, Isamu、Kurita, Yukio

  DOI：——

  日期：——
• Glaze, Alan P.; Heller, Harry G.; Whittall, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 4, p. 591 - 594
  作者：Glaze, Alan P.、Heller, Harry G.、Whittall, John

  DOI：——

  日期：——
• Dynamics of the Cyclization Reaction in Photochromic Furyl Fulgides
  作者：Martin Handschuh、Martin Seibold、Helmut Port、Hans Christoph Wolf

  DOI：10.1021/jp961905v

  日期：1997.1.1

  The dynamics of the photoinduced cyclization reaction of furyl fulgides has been studied applying femtosecond time-resolved transient absorption spectroscopy. For furyl fulgide 1 and adamantylidene-substituted furyl fulgide 2 in different solvents, a scheme of the reaction mechanism is set up and the reaction rates are determined by fitting individual transients. Two parallel reaction pathways can be distinguished, one of them including an intermediate state. Reaction times in the picosecond range support the application of fulgides in optical data storage media and as molecular photoswitches.