[(3R)-2-benzyl-3-(hydroxymethyl)-1H,2H,3H-naphtho[1,2-c]-azepin-4-yl]methanol | 1365841-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(3R)-2-benzyl-3-(hydroxymethyl)-1H,2H,3H-naphtho[1,2-c]-azepin-4-yl]methanol
• 英文别名: [(3R)-2-benzyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dihydrobenzo[i][2]benzazepin-3-yl]methanol
• CAS: 1365841-34-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: NZJZJQRIGRUTMC-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (15R,16R)-17-benzyl-15-{[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexyl]oxy}-14-oxa-17-azatetracyclo[8.8.0.02,7.0^12,16]-octadeca-1,3,5,7,9,11-hexaen-13-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到[(3R)-2-benzyl-3-(hydroxymethyl)-1H,2H,3H-naphtho[1,2-c]-azepin-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Formation of Optically Pure Cyclic Amines by Intramolecular Conjugate Displacement

  摘要：

  Intramolecular conjugate displacement (ICD) has been applied to the Morita-Baylis-Hillman adducts formed from (5S)-5-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone and aldehydes that carry a protected beta- or gamma-amino group. DIBAL-H reduction of the resulting ICD products releases optically pure six- or seven-membered cyclic amines having a stereogenic center a to nitrogen.

  DOI：

  10.1021/jo3001657