(4S)-3-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-1-pentyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one | 380497-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S)-3-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-1-pentyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 380497-41-6
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: FAKRLGLMGHHUPC-YZGWKJHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.5±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-1-pentyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 二甲基氯化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.34h， 生成 (5S,6S,7R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-5-hydroxy-2,6,8-trimethyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  二甲基氯化铝和甲基二氯化铝的卓越螯合能力。α-和β-立体中心在螯合控制的羰基加成反应中与烯醇硅烷和氢化物亲核试剂的合并立体化学影响

  摘要：

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja011337j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 (4S)-3-[(2R,3R)-2,4-dimethyl-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1-oxo-1-pentyl]-4-phenylmethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  二甲基氯化铝和甲基二氯化铝的卓越螯合能力。α-和β-立体中心在螯合控制的羰基加成反应中与烯醇硅烷和氢化物亲核试剂的合并立体化学影响

  摘要：

  介绍了在有利于螯合控制的条件下进行的非手性未取代烯醇硅烷和手性 β-羟基醛的路易斯酸促进 (Mukaiyama) 羟醛反应的立体选择性的系统研究。β-烷氧基和β-甲硅烷氧基醛的烯醇硅烷醛醇反应可以实现良好的立体控制，仅带有一个α-或β-立体中心。对α,β-二取代醛的螯合中间体的检查得出结论，syn 醛非对映异构体具有立体中心的排列，其中α-和β-取代基赋予醛羰基增强的面偏向性。因此观察到合成醛的羟醛反应以均匀优异的非对映面选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ja011337j

文献信息

• A short and efficient synthesis of (+)-prelactone B
  作者：Luiz C. Dias、Leonardo J. Steil、Valéria de A. Vasconcelos

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.032

  日期：2004.1

  The asymmetric total synthesis of (+)-prelactone B, a biologically important natural beta-hydroxy-delta-lactone derivative that contains a 2,3-trans-dialkylpyran ring system, is described. This approach involves the use of a very efficient oxazolidinone-mediated anti-aldol reaction, and a diastereoselective coupling between a ketene silyl acetal with an aldehyde followed by lactonization. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.