4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 119447-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(4-chloro-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(4-chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 119447-93-7
• 化学式: C₃₂H₃₀ClN₃O₅
• 分子量: 572.06
• InChiKey: NKBTUVRTYBTZMI-ZGIBFIJWSA-N

物化性质

• 沸点：
  749.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-chloro-7-(2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡咯并嘧啶 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 4-Chloro-7-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-7H-pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 7-Carbapurine 2′,3′-Dideoxynucleosides: Solid-Liquid Phase-Transfer Glycosylation of 4-Chloropyrrolo[2,3-d]pyrimidine and Deoxygenation of its 2′-Deoxyribofuranoside

  摘要：

  几种 4-取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶 2′，3′-二脱氧呋喃核苷，包括 2′，3′-二脱氧小檗碱（10）和 2′、由 4-氯-7-(2,3-二脱氧-δ-D-甘油-戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶(8)制备得到。化合物 8 由相应的 4-氯-7-(2-脱氧-δ-D-赤式戊呋喃糖基)-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 (4a) 通过巴顿脱氧反应制得。通过固-液相转移糖基化反应，可获得其受保护的前体 3，收率为 81%。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27667

文献信息

• CYCLIC DINUCLEOTIDES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190030057A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  The present invention is directed to compounds of the formulae I, II and III as shown below wherein all substituents are defined herein, as well as pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及以下式I、II和III的化合物，其中所有取代基如本文所定义，以及包括本发明化合物的药用可接受组合物和使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• SEELA, F.;GUMBIOWSKI, R.;MUTH, H. -P.;BOURGEOIS, W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1087-1088
  作者：SEELA, F.、GUMBIOWSKI, R.、MUTH, H. -P.、BOURGEOIS, W.

  DOI：——

  日期：——