((S)-2-Hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester | 209727-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ((S)-2-Hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl N-[(1S)-2-hydroxy-1-naphthalen-2-ylethyl]carbamate
• CAS: 209727-70-8
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃Si
• 分子量: 331.487
• InChiKey: GNIDCXBWSDDUIC-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-2-Hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到(S)-2-氨基-2-(萘-2-基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N -sodio-2-三甲基甲硅烷基氨基甲酸乙酯：催化不对称氨基羟基化反应的一种新的氮源

  摘要：

  在链烯烃的催化的不对称氨基羟基化反应中使用N-氯-N-磺基-2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯会导致对映体富集N-三甲基甲硅烷基乙氧基羰基（TeoC）保护的氨基醇，产率高达80％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00644-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲硅基)乙醇 在 sodium hydroxide 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 丙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 ((S)-2-Hydroxy-1-naphthalen-2-yl-ethyl)-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-氯-N -sodio-2-三甲基甲硅烷基氨基甲酸乙酯：催化不对称氨基羟基化反应的一种新的氮源

  摘要：

  在链烯烃的催化的不对称氨基羟基化反应中使用N-氯-N-磺基-2-三甲基甲硅烷基乙基氨基甲酸酯会导致对映体富集N-三甲基甲硅烷基乙氧基羰基（TeoC）保护的氨基醇，产率高达80％，ee高达99％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00644-3