摘要:
合成了许多在其侧链中带有和不带有羟基或烷基取代基的油菜素类固醇。C-24 上的烷基取代基极大地影响了 C-22 双键与四氧化锇的氧化,因此影响了获得的 22 β,23 β-和 22 α,23 α-乙醇异构体的比例。用于比较这些化合物和芸苔素内酯及其三个侧链 22,23-顺式乙醇酸异构体的植物生长促进能力的两种不同豆类生物测定表明,芸苔素内酯的活性最高。其次最活跃的油菜素类固醇通常是具有 22 α-OH、23 α-OH 取向和 C-24 处的 β-甲基或α-乙基取代基的那些。类似地,在油菜素类固醇的合成前体四羟基酮中,那些具有 22 α-OH、23 α-OH 取向(如芸苔素内酯)和 C-24 处的烷基在两种生物测定中也是最活跃的。结果表明类固醇诱导芸苔素活性需要严格的结构特征。结构要求为:反式A/B环系统(5α-氢),B环中的6-酮或7-氧杂-6-酮系统,C-2和C-3处的顺式α-取向羟基、C-22