(S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal | 1263497-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
• 英文别名: (2S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybutanal
• CAS: 1263497-45-5
• 化学式: C₂₆H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 456.773
• InChiKey: GURJPHXHLGPISZ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal 在 camphor-10-sulfonic acid 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成生物活性海洋天然产物Biselyngbyolide B

  摘要：

  已开发出一种用于生物活性海洋天然产物比塞林比洛莱德B的立体选择性全合成的收敛策略。该合成的关键策略包括用于安装C 18 -C 23烯烃部分的反式氢铝化/烯丙基化的贾米森协议，以及用于大环化的分子内Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00713
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2-epoxy-4-butanol t-butyldimethylsilyl ether 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成生物活性海洋天然产物Biselyngbyolide B

  摘要：

  已开发出一种用于生物活性海洋天然产物比塞林比洛莱德B的立体选择性全合成的收敛策略。该合成的关键策略包括用于安装C 18 -C 23烯烃部分的反式氢铝化/烯丙基化的贾米森协议，以及用于大环化的分子内Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00713

文献信息

• Synthesis of maresin 1 and (7S)-isomer
  作者：Narihito Ogawa、Toshifumi Tojo、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.065

  日期：2014.4

  cis-dienylborane (the C10–C22 part) with the trans vinyl iodide corresponding to the C1–C9 part. The stereogenic centers at C7 and C14 were created by Ru-catalyzed asymmetric reduction of ketone and asymmetric epoxidation/kinetic resolution of the racemic alcohol, respectively.

  立体选择性地合成了Maresin 1（具有7 R的碳）和（7 S）-maresin 1。共轭三烯系统是通过Pd催化反式顺式-二烯基硼烷（C10–C22部分）与对应于C1–C9部分的反乙烯基碘偶联而构建的。C7和C14的立体异构中心分别是通过Ru催化的酮的不对称还原和外消旋醇的不对称环氧化/动力学拆分而建立的。
• Synthesis of Enantiomerically Pure 2,5-Disubstituted 3-Oxygenated Tetrahydrofurans
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Carla Álvarez、Manuel Pérez、Andrea Zúñiga

  DOI：10.1055/s-0030-1258263

  日期：2010.11

  The synthesis of enantiomerically pure 2,5-disubstituted 3-oxygenated tetrahydrofurans has been achieved from cheap and commercially available l-malic acid. This method was used to prepare an advanced intermediate toward CMI-977, a promising candidate for the treatment of chronic asthma. furan - tetrahydrofuran - singlet oxygen - butenolide - oxacycles­ - natural products

  对映体纯的2，5-二取代的3-氧化的四氢呋喃的合成已经由廉价的和可商购的1-苹果酸实现。该方法用于制备针对CMI-977的高级中间体，CMI-977是治疗慢性哮喘的有前途的候选药物。 呋喃-四氢呋喃-单线态氧-丁烯内酯-氧环化合物-天然产物
• Structure–Activity Relationship Study of Biselyngbyolide B Reveals Mitochondrial Fission-Induced Cytotoxicity in Cancer
  作者：Pratiti Mandal、Debobrata Paul、Himangshu Sharma、Sanu Saha、Partha Chakrabarti、Rajib Kumar Goswami

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00094

  日期：2024.5.9

  A systematic structure–activity relationship study of the potent anticancer marine macrolide biselyngbyolide B has been accomplished. A total of 11 structural variants of the parent natural product, of which 2 are natural analogues, have been studied against a human colorectal carcinoma cell line. The requisite functional units of the parent molecule responsible for the cytotoxic activities have been

  已经完成了强效抗癌海洋大环内酯双色内酯 B 的系统构效关系研究。已经针对人结直肠癌细胞系研究了母体天然产物的总共 11 种结构变体，其中 2 种是天然类似物。负责细胞毒活性的母体分子必需的功能单元已被公开。 Biselyngbyolide C是biselyngbyolide B的天然类似物之一，人们对其分子机制进行了深入研究。有趣的是，体外数据表明，动力相关蛋白 1 介导的线粒体裂变和活性氧产生的诱导，导致结肠癌细胞中 ASK1/P38/JNK 介导的细胞凋亡的激活，这是双色内酯 B 介导的重要途径细胞毒性。值得注意的是，这项研究揭示了大环内酯参与线粒体裂变，促进癌细胞凋亡，提供了新的见解。