3-carbethoxy-2-methyl-5-(1-cyclohexenyl)furan | 116850-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 3-carbethoxy-2-methyl-5-(1-cyclohexenyl)furan
• 英文别名: ethyl 5-cyclohexenyl-2-methylfuran-3-carboxylate；ethyl 5-(cyclohex-1-en-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate；ethyl 5-(cyclohexen-1-yl)-2-methylfuran-3-carboxylate
• CAS: 116850-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ADJFTRCQHLLSQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-carbethoxy-2-methyl-5-(1-cyclohexenyl)furan 在 copper diacetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-carbethoxy-2-methyl-7a-(4'-carbethoxy-5'-methyl-2'-furyl)hexahydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  由共轭炔烃合成4,5-二氢呋喃，呋喃和六氢苯并呋喃的衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00475319
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环己烷 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 在 Co(3,5-Di^tBu-Ibu-Phyrin) 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到3-carbethoxy-2-methyl-5-(1-cyclohexenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃与α-重氮羰基的金属自由基环化反应区域选择性合成多取代呋喃：功能化α-低聚呋喃的构建

  摘要：

  由 Co(II)-卟啉配合物活化 α-重氮羰基产生的 Co(III)-卡宾自由基已被证明与炔烃发生新型串联自由基加成反应，提供五元呋喃结构。3,5-Di(t)Bu-IbuPhyrin 的 Co(II) 配合物 [Co(P1)] 在中性和温和条件下可有效催化金属自由基环化反应。[Co(P1)] 催化的过程可以耐受各种具有不同空间和电子特性的 α-重氮羰基和末端炔烃，从而产生具有完全区域选择性的多官能化呋喃。催化合成具有高度的官能团耐受性，可以反复应用于构建功能化的α-低聚呋喃。

  DOI：

  10.1021/ja309446n

文献信息

• Cu(I)-catalyzed reaction of diazo compounds with terminal alkynes: a direct synthesis of trisubstituted furans
  作者：Mohammad Lokman Hossain、Fei Ye、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.086

  日期：2014.9

  method for the synthesis of tri-substituted furans has been developed based on Cu(I)-catalyzed reaction of terminal alkynes with β-keto α-diazoesters. This method for the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans is operationally simple and applicable to wide substrate scope. Moreover, this synthesis employs cheap Cu(MeCN)4PF6 as the catalyst and no additional ligand is needed. Similar reaction has also been

  基于Cu（I）催化的末端炔烃与β-酮α-重氮酸酯的反应，已经开发了一种三取代呋喃的合成方法。该合成2,3,5-三取代呋喃的方法操作简单，适用于广泛的底物范围。此外，该合成采用廉价的Cu（MeCN）4 PF 6作为催化剂，不需要其他配体。类似的反应也已用于（E）-2-重氮-3-（甲氧基亚氨基）丁酸乙酯，用于合成2,3,5-三取代的N-甲氧基吡咯，但效果有限。
• MELIKYAN, G. G.;SARGSYAN, A. B.;GIRI, V. S.;GRIGORYAN, R. T.;BADANYAN, SH+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1988) N 3, 317-323
  作者：MELIKYAN, G. G.、SARGSYAN, A. B.、GIRI, V. S.、GRIGORYAN, R. T.、BADANYAN, SH+

  DOI：——

  日期：——