[7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-yl]methanol | 1093083-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: [7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-yl]methanol
• 英文别名: [7-(3-methoxypropoxy)-1-benzofuran-5-yl]methanol
• CAS: 1093083-40-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VKNXABHFUCZWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-yl]methanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 tert-butyl (2R)-2-(cyclopropyl{[7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-yl]methyl}carbamoyl)morpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型 2-氨基甲酰吗啉衍生物作为高效口服活性直接肾素抑制剂的发现

  摘要：

  肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）在血压调节中发挥着关键作用。肾素是 RAAS 的第一个限速酶，是治疗高血压和心血管/肾脏疾病的一个有吸引力的靶点。因此，近几十年来人们对各种直接肾素抑制剂（DRIs）进行了研究。然而，由于拟肽或非拟肽结构的分子量（MW）> 600，大多数药物表现出较差的药代动力学和口服生物利用度，并且只有阿利吉仑获得批准。本研究介绍了由 2-氨基甲酰吗啉支架组成的一类新型 DRI。这些化合物具有非拟肽结构，分子量<500。代表性化合物26尽管不占据S1'-S2'位点或其他DRI使用的开放皮瓣区域，但仍具有很强的效力，并且通过口服给药对携带人血管紧张素原和人肾素基因的双转基因小鼠发挥显着的降压功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00280
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.3 g的产率得到[7-(3-methoxypropoxy)benzofuran-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  新型 2-氨基甲酰吗啉衍生物作为高效口服活性直接肾素抑制剂的发现

  摘要：

  肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）在血压调节中发挥着关键作用。肾素是 RAAS 的第一个限速酶，是治疗高血压和心血管/肾脏疾病的一个有吸引力的靶点。因此，近几十年来人们对各种直接肾素抑制剂（DRIs）进行了研究。然而，由于拟肽或非拟肽结构的分子量（MW）> 600，大多数药物表现出较差的药代动力学和口服生物利用度，并且只有阿利吉仑获得批准。本研究介绍了由 2-氨基甲酰吗啉支架组成的一类新型 DRI。这些化合物具有非拟肽结构，分子量<500。代表性化合物26尽管不占据S1'-S2'位点或其他DRI使用的开放皮瓣区域，但仍具有很强的效力，并且通过口服给药对携带人血管紧张素原和人肾素基因的双转基因小鼠发挥显着的降压功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.2c00280

文献信息

• MORPHOLINE DERIVATIVE
  申请人：Akatsuka Hidenori

  公开号：US20100240644A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  The present invention provides a morpholine derivative of the formula [I]; wherein R 1 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, a cycloalkyl group or an alkyl group; R 2 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted heterocyclo-substituted carbonyl group or a cycloalkylcarbonyl group; T is a methylene group or a carbonyl group; R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are the same or different and a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted alkyl group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了公式[I]的吗啡啶衍生物；其中R1是取代的烷基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基，环烷基或烷基；R2是取代的烷基，可选取代的芳基，可选取代的杂环基，可选取代的烷基羰基，可选取代的芳基羰基，可选取代的杂环取代羰基或环烷基羰基；T是亚甲基或羰基；R3，R4，R5和R6相同或不同，是氢原子，可选取代的氨基甲酰基或可选取代的烷基；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作肾素抑制剂。
• Morpholine derivative
  申请人：Akatsuka Hidenori

  公开号：US08975252B2

  公开（公告）日：2015-03-10

  The present invention provides a morpholine derivative of the formula [I]; wherein R1 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, a cycloalkyl group or an alkyl group; R2 is a substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, an optionally substituted heterocyclo group, an optionally substituted alkylcarbonyl group, an optionally substituted arylcarbonyl group, an optionally substituted heterocyclo-substituted carbonyl group or a cycloalkylcarbonyl group; T is a methylene group or a carbonyl group; R3, R4, R5 and R6 are the same or different and a hydrogen atom, an optionally substituted carbamoyl group or an optionally substituted alkyl group; or pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful as a renin inhibitor.

  本发明提供了一种形式为[I]的吗啡啶衍生物；其中R1是取代的烷基，选修的取代芳基，选修的取代杂环基，环烷基或烷基；R2是取代的烷基，选修的取代芳基，选修的取代杂环基，选修的烷基羰基基团，选修的芳基羰基基团，选修的杂环取代羰基基团或环烷基羰基基团；T是亚甲基基团或羰基基团；R3，R4，R5和R6相同或不同，是氢原子，选修的氨基甲酰基或选修的烷基基团；或其药学上可接受的盐。这些化合物可用作肾素抑制剂。
• MORPHOLINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2168952B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• US8975252B2
  申请人：——

  公开号：US8975252B2

  公开（公告）日：2015-03-10
• Discovery of Novel 2-Carbamoyl Morpholine Derivatives as Highly Potent and Orally Active Direct Renin Inhibitors
  作者：Daisuke Iijima、Hiroshi Sugama、Nobumasa Awai、Yoichi Takahashi、Yuko Togashi、Tohru Takebe、Jianshu Xie、Jingkang Shen、Ying Ke、Hidenori Akatsuka、Takayuki Kawaguchi、Kei Takedomi、Akiko Kashima、Masashi Nishio、Yosuke Inui、Hikaru Yoneda、Guangxin Xia、Toru Iijima

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00280

  日期：2022.8.11

  oral bioavailability due to the peptidomimetic or nonpeptidomimetic structures with a molecular weight (MW) of >600, and only aliskiren is approved. This study introduces a novel class of DRIs comprised of a 2-carbamoyl morpholine scaffold. These compounds have a nonpeptidomimetic structure and a MW of <500. The representative compound 26 was highly potent despite not occupying S1′–S2′ sites or the opened

  肾素-血管紧张素-醛固酮系统（RAAS）在血压调节中发挥着关键作用。肾素是 RAAS 的第一个限速酶，是治疗高血压和心血管/肾脏疾病的一个有吸引力的靶点。因此，近几十年来人们对各种直接肾素抑制剂（DRIs）进行了研究。然而，由于拟肽或非拟肽结构的分子量（MW）> 600，大多数药物表现出较差的药代动力学和口服生物利用度，并且只有阿利吉仑获得批准。本研究介绍了由 2-氨基甲酰吗啉支架组成的一类新型 DRI。这些化合物具有非拟肽结构，分子量<500。代表性化合物26尽管不占据S1'-S2'位点或其他DRI使用的开放皮瓣区域，但仍具有很强的效力，并且通过口服给药对携带人血管紧张素原和人肾素基因的双转基因小鼠发挥显着的降压功效。