(R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ol | 900519-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhex-5-en-2-ol
• CAS: 900519-19-9
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: ISLSWVKVDIFPBI-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人体标本II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的立体选择性全合成和细胞毒性评估

  摘要：

  首次描述了标本蛋白II的C-9差向异构体及其C-2差向异构体的总合成和细胞毒性评估。合成的关键转变包括Wittig烯烃化，MacMillanα-羟基化，Pinnick氧化，Yamaguchi酯化和分子内闭环复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.06.011
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧基-5-己烯 在 咪唑 、 (acetao)(aqua)(S,S)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene-1,2-cyclohexanediamino)-cobalt(III) 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成吡喃内酯及其C2差向异构体及其细胞毒性活性的评价

  摘要：

  摘要 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。 吡喃内酯，一种天然存在的壬烯内酯及其C2差向异构体已使用d-甘露糖醇和1,2-环氧己基-5-烯作为起始原料合成。合成涉及关键步骤，包括雅各布森的水解动力学拆分，山口酯化和分子内闭环复分解。己内酰胺的C2差向异构体2- epi- pinolide首次合成。已经研究了披尼洛德和2-表-披尼洛德的细胞毒活性。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379709

文献信息

• Monodentate Phosphorus Ligand-Enabled General Palladium-Catalyzed Allylic C–H Alkylation of Terminal Alkenes
  作者：Lian-Feng Fan、Pu-Sheng Wang、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02325

  日期：2019.9.6

  enable the palladium-catalyzed allylic C-H alkylation reaction of terminal alkenes with a wide variety of carbon nucleophiles. Moreover, an asymmetric allylic C-H alkylation of terminal alkenes with pyrazol-5-ones has been established in the presence of chiral phosphoramidite ligand and chiral phosphoric acid as co-catalyst. Mechanistic studies suggest that a ternary Pd(0) complex, coordinated with a

  已经发现单齿磷配体能够使末端烯烃与多种碳亲核试剂进行钯催化的烯丙基CH烷基化反应。此外，在存在手性亚磷酰胺配体和手性磷酸作为助催化剂的情况下，已经建立了吡唑-5-酮与末端烯烃的不对称烯丙基CH烷基化反应。机理研究表明，与单齿磷配体，苯醌和烯烃配位的三元Pd（0）络合物最有可能是一种活性物质。
• Stereoselective synthesis of functionalised carbocyclic amides: construction of the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone skeleton
  作者：Sajjad Ahmad、Michael D. Swift、Louis J. Farrugia、Hans Martin Senn、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c2ob25334h

  日期：——

  analogues bearing a syn-(4aS,10bS)-phenanthridone ring junction. A one-pot tandem process involving a substrate-directed Overman rearrangement and ring closing metathesis reaction was developed for the stereoselective synthesis of a carbocyclic allylic trichloroacetamide. Conversion to a 6-bromopiperonyl amide, followed by a Heck reaction generated a homoallylic alcohol and completed the syn-(4aS,10bS)-phenanthridone

  一种新的合成方法已被开发用于7- deoxypancratistatin类似物轴承的制备顺式- （4A小号，10B小号）-phenanthridone环结。开发了一种涉及底物定向的超人重排和闭环易位反应的一锅串联方法，用于立体选择性合成碳环烯丙基三氯乙酰胺。转化为6-溴哌啶基酰胺，然后进行Heck反应，生成均烯丙基醇，并完成了顺式-（4a S，10b S）-菲啶酮碳骨架。立体选择性的环氧化和二羟基化的顺式- （4A小号，10b的小号）-菲啶酮框架然后进行了研究，从而制备了7-脱氧潘克拉斯汀的新类似物。
• Total Synthesis of (−)-Nakadomarin A
  作者：J. Stephen Clark、Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201600990

  日期：2016.3.18

  efficient 12‐step synthesis of the marine alkaloid (−)‐nakadomarin A has been accomplished. The key advanced intermediate, a tetracyclic ketone derivative, was constructed in just seven steps using a sequence that includes an asymmetric Pauson–Khand reaction, an Overman rearrangement reaction, a ring‐closing metathesis reaction, and an amination reaction. Late introduction of the furan ring during the synthesis

  海洋生物碱（-）-nakadomarin A的高效12步合成已完成。关键的高级中间体四环酮衍生物仅需七个步骤即可完成，其使用的顺序包括不对称的Pauson-Khand反应，Overman重排反应，闭环易位反应和胺化反应。（-）-nakadomarin A合成过程中呋喃环的引入较晚，这意味着关键的四环酮衍生物有可能用作合成相关海洋生物碱的高级中间体。
• Unified Total Synthesis of Pteriatoxins and Their Diastereomers
  作者：Fumiyoshi Matsuura、René Peters、Masahiro Anada、Scott S. Harried、Junliang Hao、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ja0618954

  日期：2006.6.1

  A unified total synthesis is reported to access all of the possible diastereomers of pteriatoxins A-C, with the use of an intramolecular Diels-Alder reaction as the key step to form the carbo-macrocyclic core structure. The C34/C35-diol protecting groups were found to have significant effects on both the exo/endo-selectivity and the exo-facial selectivity of the intramolecular Diels-Alder process.
• Stereoselective total synthesis of a novel regiomer of herbarumin I and its cytotoxic and antimicrobial activities
  作者：Paramesh Jangili、Jajula Kashanna、C. Ganesh Kumar、Y. Poornachandra、Biswanath Das

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.010

  日期：2014.1

  Stereoselective synthesis of a novel regiomer of the natural nonenolide, herbarumin I has been accomplished. The synthesis involves the coupling of the alcohol and acid fragments of the molecule using Yamaguchi protocol followed by intramolecular ring closing metathesis. The cytotoxic and antimicrobial properties of the synthetic regiomer have been studied. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.