9-phenyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one | 211817-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 9-phenyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one
• 英文别名: 9-Phenyl-8,9-dihydrophenaleno[1,2-b]furan-7-one
• CAS: 211817-33-3
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: YYQZWYIPOGAVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 2-diazo-1H-1,3-phenalenedione 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以54%的产率得到9-phenyl-8,9-dihydro-7H-phenaleno[1,2-b]furan-7-one
  参考文献：
  名称：

  AgBF4/[Bmim]BF4 催化的环状重氮二羰基化合物的 [3+2] 环加成：高效合成 2,3-二氢呋喃并转化为 3-酰基呋喃

  摘要：

  通过环状重氮二羰基化合物与苯乙烯和乙酸乙烯酯的反应，实现了一种新型高效的二氢呋喃环上具有多种取代基的 2,3-二氢呋喃的合成方法。关键策略是 AgBF/[Bmim]BF 催化的 [3+2] 环加成。合成的具有乙酸根的二氢呋喃进一步转化为相应的 3-酰基呋喃。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.5.1554

文献信息

• Efficient One-Pot Synthesis of Multi-Substituted Dihydrofurans by Ruthenium(II)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Cyclic or Acyclic Diazodicarbonyl Compounds with Olefins
  作者：Likai Xia、Yong Rok Lee

  DOI：10.1002/adsc.201300245

  日期：2013.8.12

  AbstractRuthenium(II)‐phosphine complexes‐catalyzed [3+2] cycloadditions were conducted to synthesize a variety of dihydrofurans by reactions of cyclic or acyclic diazodicarbonyl compounds with olefins. This method represents a direct and efficient one‐pot synthesis for multi‐substituted dihydrofurans under mild reaction conditions with an excellent regioselectivity. Furthermore, to reduce reaction times and increase yields of dihydrofurans, microwave‐assisted tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride/ 1‐butyl‐3‐methylimidazolium tetrafluoroborate Ru(PPh3)3Cl2/[Bmim]BF4}‐catalyzed reactions were also developed. The synthesized dihydrofurans can be readily converted into biologically interesting tetrahydroindoles.magnified image