reclinatoside | 137295-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: reclinatoside
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R,6S)-2-[[(2S,3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyoxolan-2-yl]methoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 137295-57-9
• 化学式: C₅₀H₈₀O₂₀
• 分子量: 1001.17
• InChiKey: ALDUTNXSTVYFFC-RZJHMNTFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  reclinatoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Palmae Plants. V. Steroid Saponins and Flavonoids of Leaves of Phoenix rupicola T. Anderson, P. loureirii Kunth, P. reclinata N.J. Jacquin, and Arecastrum romanzoffianum Beccari.

  摘要：

  对 Phoenix rupicola T. ANDERSON、P. loureirii KUNTH、P. reclinate N. J. JACQUIN 和 Arecastrum romanzoffianum BECCARI 的叶子中的类固醇海绵苷和类黄酮进行了研究。三尖杉苷 7-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（I）、牡荆苷（II）、甲基原-Pb（VII）、甲基原-Taccaoside（26-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（25R）-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VI）、和甲基原呋喃核苷（26-O，β-D-吡喃葡萄糖基（25R）-22-O-甲基呋喃甾-5-烯-3β、26-二醇 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VIII)。(1→4)[α-L-rhamopyranosyl-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，Ⅷ)、葡肉豆蔻苷(III)、荭草苷(IV)、异荭草苷(V)、Ⅶ、Ⅷ，以及甲基原牛磺酸苷（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β、26-diol 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，IX) from P.Loureirii、VII、VIII 和来自 P. Rclinata、III 和 VIII 的甲基原 reclinatoside（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，X）。从 P. reclinata 和 A. romanzoffianum 中分别分离出 III 和 VII。VI、VIII、IX 和 X 是首次从天然来源中分离和鉴定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1455
• 作为产物：
  描述：

  Methyl proto-reclinatoside 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以0.14 g的产率得到reclinatoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Constituents of Palmae Plants. V. Steroid Saponins and Flavonoids of Leaves of Phoenix rupicola T. Anderson, P. loureirii Kunth, P. reclinata N.J. Jacquin, and Arecastrum romanzoffianum Beccari.

  摘要：

  对 Phoenix rupicola T. ANDERSON、P. loureirii KUNTH、P. reclinate N. J. JACQUIN 和 Arecastrum romanzoffianum BECCARI 的叶子中的类固醇海绵苷和类黄酮进行了研究。三尖杉苷 7-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（I）、牡荆苷（II）、甲基原-Pb（VII）、甲基原-Taccaoside（26-O、β-D-吡喃葡萄糖苷（25R）-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VI）、和甲基原呋喃核苷（26-O，β-D-吡喃葡萄糖基（25R）-22-O-甲基呋喃甾-5-烯-3β、26-二醇 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，VIII)。(1→4)[α-L-rhamopyranosyl-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，Ⅷ)、葡肉豆蔻苷(III)、荭草苷(IV)、异荭草苷(V)、Ⅶ、Ⅷ，以及甲基原牛磺酸苷（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β、26-diol 3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，IX) from P.Loureirii、VII、VIII 和来自 P. Rclinata、III 和 VIII 的甲基原 reclinatoside（26-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (25R)-22-O-甲基-呋喃甾-5-烯-3β，26-二醇 3-O-[α-L-吡喃鼠李糖基-(1→5)-α-L-阿拉伯呋喃糖基-(1→4)][α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，X）。从 P. reclinata 和 A. romanzoffianum 中分别分离出 III 和 VII。VI、VIII、IX 和 X 是首次从天然来源中分离和鉴定的。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1455

文献信息

• The substrate specificity of a glucoamylase with steroidal saponin-rhamnosidase activity from Curvularia lunata
  作者：Bing Feng、Li-ping Kang、Bai-ping Ma、Bo Quan、Wen-bin Zhou、Yong-ze Wang、Yu Zhao、Yi-xun Liu、Sheng-qi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.076

  日期：2007.7

  In previous work, we studied and reported that an enzyme from Curvularia lunata 3.4381 had the novel specificity to hydrolyze the terminal rhamnosyl at C-3 position of steroidal saponin and obtained four transformed products; the enzyme was purified and ascertained as glucoamylase (EC 3.2.1.3 GA). In this work, the enzyme exhibiting steroidal saponin-rhamnosidase activity was systematically studied on 21 steroidal saponins and 6 ginsenosides. The results showed that the alpha-1,2-linked end-rhamnosyl residues at C-3 position of steroidal saponins could be hydrolyzed to corresponding secondary steroidal saponins, among which 18 compounds were isolated and identified, including 3 new secondary compounds. For the furostanosides having glucosyl residues at the C-26 position, hydrolysis occurred first at end- rhamnosyl at C-3 position to produce secondary furostanosides. The reaction of hydrolyzing glucosyl at C-26 position depended considerably on longer reaction times yielding the corresponding secondary spirostanosides ( without rhamnosyl and glucosyl residues). The enzyme had the strict specificity for the terminal alpha-1,2-linked rhamnosyl residues of linear chain, or the terminal alpha-1,2-linked rhamnosyl residues with branched chain of 1,4-linked glycosyl residues of sugar chain at C-3 position of steroidal saponins, it was not specific for different aglycones, different glycons, and the number of glycon of sugar chain of steroidal saponin. The end- rhamnosyl of ginsenosides and p-nitrophenyl-a-L-rhamnopyranoside (pNPR) could not be hydrolyzed by the enzyme from C. lunata. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.