rac-(3R,4R,4aS,10bS)-1,4-dimethyl-3-phenyl-3,4,4a,5-tetrahydro-10b,3-(epoxymethano)chromeno[4,3-b]pyridine-2,12(1H)-dione | 119153-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: rac-(3R,4R,4aS,10bS)-1,4-dimethyl-3-phenyl-3,4,4a,5-tetrahydro-10b,3-(epoxymethano)chromeno[4,3-b]pyridine-2,12(1H)-dione
• CAS: 119153-79-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₄
• 分子量: 349.386
• InChiKey: DWIQCYKZTOAGHI-DYHJEVMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,4R,4aS,10bS)-1,4-dimethyl-3-phenyl-3,4,4a,5-tetrahydro-10b,3-(epoxymethano)chromeno[4,3-b]pyridine-2,12(1H)-dione 生成 cis-3,4-dihydro-1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-benzopyrano<4,3-b>pyridin-2(1H)-one 、 trans-3,4-dihydro-1,4-dimethyl-3-phenyl-5H-benzopyrano<4,3-b>pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内1，4-偶极环加成形成碳-碳键：酰胺和N-取代酰胺原位生成杂环甜菜碱

  摘要：

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000840
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基水杨酰胺 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(3R,4R,4aS,10bS)-1,4-dimethyl-3-phenyl-3,4,4a,5-tetrahydro-10b,3-(epoxymethano)chromeno[4,3-b]pyridine-2,12(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内1，4-偶极环加成形成碳-碳键：酰胺和N-取代酰胺原位生成杂环甜菜碱

  摘要：

  苯甲酰胺和N-取代的苯甲酰胺与适当的邻-烯基和-炔基侧链以及（氯羰基）苯基乙烯酮的反应得到瞬态的脱水-1,3-恶嗪鎓氢氧化物，其容易经历分子内的1,4-偶极环加成；从这些1：1-环加合物中损失的CO 2与N-取代的体系和烯基侧链可分离，得到chromeno [4,3 - b ]吡啶-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c39870000840

文献信息

• Intramolecular 1,4-dipolar cycloaddition: a new approach to the assembly of ring-fused heterocycles
  作者：Kevin T. Potts、M. O. Dery

  DOI：10.1021/jo00296a060

  日期：1990.4