2-methyl-2-(phenylamino)but-3-en-1-ol | 54091-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-2-(phenylamino)but-3-en-1-ol
• 英文别名: 2-anilino-2-methyl-but-3-en-1-ol；2-Anilino-2-methylbut-3-en-1-ol
• CAS: 54091-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: FEUBWOPMCCYVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(phenylamino)but-3-en-1-ol 、 二溴三苯基膦 生成 2-ethenyl-2-methyl-1-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  SAULEAU J.; SAULEAU A.; HUET J., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1978, PART 2, NO 1-2, 97-103

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 一氧化异戊二烯 在 iron oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到2-methyl-2-(phenylamino)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米 Fe3O4 催化胺对环氧化物的无溶剂立体和区域选择性氨解；一种合成β-氨基醇的绿色方法

  摘要：

  我们报告了使用磁性纳米 Fe3O4 作为温和的多相催化剂，用于环氧化物与胺的氨解。该方法构成了一种在无溶剂和环境反应条件下形成具有非常高立体选择性和区域选择性的各种 β-氨基醇的绿色方法。手性环氧化物与胺的氨解得到相应的手性 β-氨基醇，立体化学完全反转。磁性纳米Fe3O4催化剂易于回收和循环利用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340844

文献信息

• Regioselectivity in a Highly Efficient, Microwave-Assisted Epoxide Aminolysis
  作者：Harriet Lindsay、Hinal Desai、Brendan D’Souza、Devin Foether、Benjamin Johnson

  DOI：10.1055/s-2007-965927

  日期：2007.3

  We have developed a microwave-assisted aminolysis of epoxides as an efficient method for synthesizing a number of β-amino alcohols. In most cases, including in reactions of amines with a trisubstituted epoxide, only one equivalent of amine is required to obtain good yields. The reactions are consistently regioselective for amine nucleophiles of varying strengths and for both hindered and unhindered epoxides. In some cases, this regioselectivity could be enhanced by using a polar aprotic or a non-polar solvent.

  我们开发了一种微波辅助的环氧化物胺解法作为合成多种β-氨基醇的有效方法。在大多数情况下，包括三取代环氧化物与胺的反应，只需使用一个当量的胺即可获得良好的产率。这些反应对于不同强度的胺亲核试剂以及阻碍性和非阻碍性的环氧化物都表现出一致的区域选择性。在某些情况下，可以通过使用极性非质子溶剂或非极性溶剂来增强这种区域选择性。
• Pudowik; Aladshewa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1958, vol. 28, p. 2497,2499;engl.Ausg.S.2532,2533
  作者：Pudowik、Aladshewa

  DOI：——

  日期：——