2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol | 41852-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-ol
• CAS: 41852-31-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: HZTVROJMPCVEBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 [Cu(salicylate)₂(NCMe)]₂ 、 氧气 作用下， 以 乙二醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  双核铜配合物催化的反应：N-芳基四氢异喹啉的有氧氧化接续与维生素B1类似物生成二氢异喹诺酮

  摘要：

  N-芳基四氢异喹啉通过双核桨轮铜配合物和以氧气为氧化剂的维生素B1类似物的中继催化作用被氧化为二氢异喹啉酮。机理研究表明，铜催化剂将胺氧化为相应的亚胺盐，然后通过维生素B1类似物的催化作用将其氧化为内酰胺产品。

  DOI：

  10.1002/chem.201604750

文献信息

• Allylic Oxidations Catalyzed by Dirhodium Catalysts under Aqueous Conditions
  申请人：Doyle Michael P.

  公开号：US20090093638A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates to compositions and methods for achieving the efficient allylic oxidation of organic molecules, especially olefins and steroids, under aqueous conditions. The invention concerns the use of dirhodium (II,II) “paddlewheel complexes, and in particular, dirhodium carboximate and tert-butyl hydroperoxide as catalysts for the reaction. The use of aqueous conditions is particularly advantageous in the allylic oxidation of 7-keto steroids, which could not be effectively oxidized using anhydrous methods, and in extending allylic oxidation to enamides and enol ethers.

  本发明涉及在水相条件下实现有机分子的高效烯丙基氧化的组合物和方法，特别是烯烃和类固醇。该发明涉及使用二铑（II,II）“桨轮”配合物，特别是二铑羧酸酯和叔丁基过氧化氢作为催化剂进行反应。在烯丙基氧化7-酮类固醇中使用水相条件特别有优势，无法使用无水方法有效氧化，以及将烯丙基氧化扩展到烯酰胺和烯醇醚。
• Synthesis of α-aminonitriles using aliphatic nitriles, α-amino acids, and hexacyanoferrate as universally applicable non-toxic cyanide sources
  作者：Alexander M. Nauth、Tim Konrad、Zaneta Papadopulu、Nina Vierengel、Benjamin Lipp、Till Opatz

  DOI：10.1039/c8gc01730a

  日期：——

  acetonitrile or α-amino acids. The latter substrates were first converted to their corresponding nitriles through oxidative decarboxylation. While glycine directly furnishes HCN in the oxidation step, the aliphatic nitriles derived from α-substituted amino acids can be further converted into the corresponding cyanohydrins in an oxidative C–H functionalization. Mn(OAc)2 was found to catalyze the efficient release

  在氰化反应中，通常将氰化物源直接添加到反应混合物中，这限制了条件的选择。氰化物释放和消耗的空间分离提供了更高的灵活性。这种设置用于将亚硝酸根离子与各种不同的易于处理的HCN源氰化，例如六氰合铁酸酯，乙腈或α-氨基酸。后者的底物首先通过氧化脱羧转化为它们相应的腈。甘氨酸在氧化步骤中直接提供HCN时，α-取代氨基酸衍生的脂族腈可以通过CH-H氧化功能进一步转化为相应的氰醇。锰（OAc）2 已发现在酸性条件下，Hydrogen可以催化从这些氰醇或丙酮氰醇中有效释放HCN，并与之前的两个转化方法结合使用，可将蛋白质生物质用作HCN的无毒来源。
• Visible light-induced oxidative coupling reaction: easy access to Mannich-type products
  作者：Guolei Zhao、Chao Yang、Lin Guo、Hongnan Sun、Chao Chen、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c2cc17130a

  日期：——

  An efficient methodology for the functionalization of sp3 C–H bond adjacent to nitrogen has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. Through optimization of solvent and light source, the reaction can be rapidly achieved to provide the desired product under mild reaction conditions.

  利用可见光诱导的光氧化还原催化，开发了一种有效的邻氮 sp3 C-H 键功能化方法。通过溶剂和光源的优化，可以在温和的反应条件下快速实现反应，得到所需的产物。
• Oxidative α-Functionalization of 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolines Catalyzed by a Magnetically Recoverable Copper Nanocatalyst. Application in the Aza-Henry Reaction and the Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolones
  作者：Esteban E. Bjerg、Joaquín Marchán-García、Eduardo Buxaderas、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01782

  日期：2022.10.21

  consisting of copper nanoparticles immobilized on silica-coated maghemite (CuNPs/MagSilica) has been accomplished. The methodology was successfully applied in the cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N-aryl THIQs and other tertiary amines with nitromethane as a pro-nucleophile (aza-Henry reaction) and the α-oxidation of THIQs with O2 as a green oxidant. Phosphite, alkyne, or indole derivatives

  由固定在二氧化硅包覆的磁赤铁矿 (CuNPs/MagSilica) 上的铜纳米粒子组成的多功能多相纳米催化剂促进了 2-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉 (THIQ) 的氧化 α-功能化。该方法已成功应用于N-芳基THIQs和其他叔胺与硝基甲烷作为亲核试剂（氮杂-亨利反应）的交叉脱氢偶联（CDC）反应以及THIQs与O 2的α-氧化作为绿色氧化剂。亚磷酸酯、炔烃或吲哚衍生物也被证明是适合在与 THIQ 的 CDC 反应中用作亲核试剂的候选物。该催化剂具有非常低的铜载量（0.4-1.0 mol % Cu），可以通过外部磁铁轻松回收，并在四个循环中重复使用，而不会显着降低活性。
• SbCl3-Initiated Csp3 –Csp3 Coupling between N-Aryltetrahydroisoquinolines and Nitroalkanes via the Aerobic Oxidation of sp3 C–H Bond
  作者：Yu Yuan、Xiaodong Jia、Qiyuan Ma、Shuwei Zhang、Yuemei Li、Han Ding、Zheng Sun

  DOI：10.1055/a-2011-7334

  日期：——

  through the aerobic oxidation of sp 3 C–H bond, providing a series of nitromethylated tetrahydroisoquinoline derivatives in high yields. The results exhibited that SbCl3, as a cheap and commercially available reagent, is an efficient initiator to promote the direct functionalization of sp3 C–H bond with broad functional group tolerance, which is potentially applied to a wider range of C–H bond activation

  通过sp 3 C-H键的有氧氧化，实现了N-芳基四氢异喹啉和硝基甲烷之间SbCl 3引发的C sp 3 -C sp 3 偶联，以高产率提供了一系列硝甲基化四氢异喹啉衍生物。结果表明，SbCl 3作为一种廉价且可商购的试剂，是促进sp 3 C-H键直接功能化的有效引发剂，具有广泛的官能团耐受性，有可能应用于更广泛的C-H键活化反应。