5-Bromo-2,4-dimethyltropone | 128500-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 5-Bromo-2,4-dimethyltropone
• 英文别名: 5-Bromo-2,4-dimethylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 128500-08-3
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: NEMMEXBYCUTZDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,7-Dibromo-3,4-epoxy-1,3-dimethylbicyclo<4.1.0>heptane 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-Bromo-2,4-dimethyltropone
  参考文献：
  名称：

  从 7,7-Dihalo-2,3-(或 3,4-)epoxybicyclo[4.1.0]heptane 衍生物一锅合成取代的肌钙素

  摘要：

  为了获得新开发的托酮合成反应的范围和限制，一些取代的 2,3- 和 3,4-环氧-7,7-二卤代双环 [4.1.0] 庚烷已被制备并用几种酸处理。我们发现 (1) 起始材料的环氧碳应该至少有一个取代基，该取代基可以稳定环氧化物用酸裂解形成的碳正离子，(2) 作为起始材料中的卤素，溴优于(3) 推荐在回流温度下在氯仿中对底物使用 20 摩尔当量的 TFA，或在 100°C 下在甲苯中对底物使用各 5 摩尔当量的 TCA 和水。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.64

文献信息

• Photoreactions of 4-(Tribromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone and Its Derivatives with Amines:  Radical Cyclization and Ring Expansion Reactions Promoted through Photoinduced Electron Transfer Processes
  作者：Eietsu Hasegawa、Yukinobu Tamura、Kimiko Suzuki、Akira Yoneoka、Toshio Suzuki

  DOI：10.1021/jo990215v

  日期：1999.11.1

  Photoreactions of 4-(tribromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone (1) and its derivatives with amines were studied. Irradiation of 1 with amine produced 4-bromo-5-methyltropone (2) along with 4-(dibromomethyl)-4-methyl-2,5-cyclohexadienone (3). The effects of solvent, added water, and the structural variation in amine on the product ratio were explored. Isolation of the amine-derived products revealed

  研究了4-（三溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（1）及其衍生物与胺的光反应。用胺辐照1产生4-溴-5-甲基对苯二酮（2）以及4-（二溴甲基）-4-甲基-2,5-环己二酮（3）。探索了溶剂，加水和胺的结构变化对产物比率的影响。胺衍生产物的分离表明，胺的氧化脱烷基在光反应过程中进行。基于获得的结果，提出了涉及二烯酮阴离子-自由基和胺阳离子-自由基对的断裂的反应机理。二烯酮4与胺的光反应产生了6酮和7酮，而9酮则由8酮生成。三烷基锡自由基诱导的三正丁基氢化锡还原二烯酮1和4表现出光反应的共同特征。还发现用胺辐射二烯酮3可产生4-甲基对苯二酚（10）。
• Novel photoreaction of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone with amine
  作者：Eietsu Hasegawa、Yukinobu Tamura、Takaaki Horaguchi、Koji Isogai、Toshio Suzuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78459-0

  日期：1994.11

  Irradiation of 4-tribromomethyl-4-methyl-2,5-cyclohexadienone in the presence of amines gave 4-bromo-5-methyltropone as a major product. On the basis of the results obtained, the mechanism involving single electron transfer from the amine ground state to the dienone excited state was proposed.

  在胺的存在下辐照4-三溴甲基-4-甲基-2,5-环己二酮，得到了4-溴-5-甲基对苯二酚作为主要产物。基于获得的结果，提出了涉及从胺基态到二烯酮激发态的单电子转移的机理。
• KATO, MASAHIKO;YAMAMOTO, SHIGEYUKI;NOMURA, SHIGEKI;MIWA, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 64-73
  作者：KATO, MASAHIKO、YAMAMOTO, SHIGEYUKI、NOMURA, SHIGEKI、MIWA, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——