hydrochloride salt of 5-hydroxymethyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one | 98617-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: hydrochloride salt of 5-hydroxymethyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one monohydrochloride；5-(hydroxymethyl)-1H-1,6-naphthyridin-2-one;hydrochloride
• CAS: 98617-16-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 212.636
• InChiKey: VHTDUPNZTYOHHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrochloride salt of 5-hydroxymethyl-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 5-[(n-hexanoyloxy)methyl]-1,6-naphthyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  5-(Hydroxyalkyl or alkanoyloxymethyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one and

  摘要：

  4-R'-5-Q-1,6-萘啶并[2(1H)-酮] (I)，其中R'为氢或甲基，Q为羟甲基，1-羟乙基烷酰氧甲基或1-烷酰氧乙基，首先将4-R'-5-乙酰基（或正丙酰基）-6-[2-(二低烷基)氨基]-2(1H)-吡啶酮[III]与羟胺或其盐反应，生成4-R'-5-Q'-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]-6-氧化物(II)，其中R'如上所述，Q'为甲基或乙基；然后用脂肪酸酐反应II，生成Q为烷酰氧甲基或1-烷酰氧乙基的I；然后水解所述的烷酰氧甲基或烷酰氧乙基化合物，生成Q为羟甲基或1-羟乙基的I。还显示了II和Q为羟甲基，1-羟乙基或烷酰氧甲基的I的强心作用。

  公开号：

  US04532247A1

文献信息

• 5-methyl(or ethyl)-1,6-naphthyridin-2(1H)-one 6-oxides, their
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04604399A1

  公开（公告）日：1986-08-05

  4-R'-5-Q-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I), where R' is hydrogen or methyl and Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl alkanoyloxymethyl or 1-alkanoyloxyethyl, are produced by first reacting 4-R'-5-acetyl(or n-propanoyl)-6-[2-(di-lower-alkylamino]-2(1H)-pyridinone [III] with hydroxylamine or salt thereof to produce 4-R'-5-Q'-1,6-naphthyridin-2(1H)-one-6-oxide (II), where R' is defined as above and Q' is methyl or ethyl; next reacting II with an alkanoic anhydride to produce I where Q is alkanoyloxymethyl or 1-alkanoyloxyethyl; and, then hydrolyzing said alkanoyloxymethyl or -ethyl compound to produce I where Q is hydroxymethyl or 1-hydroxyethyl. Also shown is the cardiotonic use of II and I where Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl or alkanoyloxymethyl.

  4-R'-5-Q-1,6-萘啶并[2(1H)-酮] (I)，其中R'代表氢或甲基，Q代表羟甲基，1-羟乙基酰氧甲基或1-酰氧乙基，通过首先将4-R'-5-乙酰基（或正丙酰基）-6-[2-(二低烷基)氨基]-2(1H)-吡啶酮[III]与羟胺或其盐反应，产生4-R'-5-Q'-1,6-萘啶并[2(1H)-酮]-6-氧化物(II)，其中R'如上所定义，Q'为甲基或乙基；然后将II与羧酸酐反应，产生I，其中Q为酰氧甲基或1-酰氧乙基；然后水解所述的酰氧甲基或乙基化合物，产生I，其中Q为羟甲基或1-羟乙基。还显示了II和I的强心作用，其中Q为羟甲基，1-羟乙基或酰氧甲基。
• 1,6-Naphthyridin derivatives useful as cardiotonics and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0134535A1

  公开（公告）日：1985-03-20

  4-R'-5-Q-1,6-naphthyridin-2(1H)-ones (I), where R' is . hydrogen or methyl and Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl alkanoyloxymethyl or 1-alkanoyloxyethyl, are produced by first reacting 4-R'-5-acetyl (or n-propanoyl)-6-[2-(di- lower-alkylamino]-2(1H)-pyridinone (III) with hydroxylamine or salt thereof to produce 4-R'-5-Q'-1,6-naphthyridin-2(1H)-one-6-oxide (II), where R' is defined as above and Q' is methyl or ethyl; next reacting II with an alkanoic anhydride to produce I where Q is alkanoyloxymethyl or 1- alkanoyloxyethyl; and, then hydrolyzing said alkanoyloxymethyl or -ethyl compound to produce I where Q is hydroxymethyl or 1-hydroxyethyl. Also shown is the cardiotonic use of II and I where Q is hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl or alkanoyloxymethyl.

  4-R'-5-Q-1,6-萘啶-2(1H)-酮 (I)，其中 R' 是 .氢或甲基，Q 为羟甲基、1-羟乙基烷酰氧基甲基或 1-烷酰氧基乙基、首先将 4-R'-5-乙酰基（或正丙酰基）-6-[2-（二低级烷基氨基）-2(1H)-吡啶酮（III）]与羟胺或其盐反应，生成 4-R'-5-Q'-1,6-萘啶-2(1H)-酮-6-氧化物（II），其中 R'定义如上，Q'为甲基或乙基；再将 II 与烷酸酐反应生成 I，其中 Q 为烷酰氧基甲基或 1-烷酰氧基乙基；然后，水解所述烷酰氧基甲基或-乙基化合物，生成 I，其中 Q 为羟甲基或 1-羟乙基。图中还显示了 II 和 I 的强心剂用途，其中 Q 为羟甲基、1-羟乙基或烷酰氧基甲基。
• LESHER, G. Y.;SINGH, BALDEV
  作者：LESHER, G. Y.、SINGH, BALDEV

  DOI：——

  日期：——
• US4532247A
  申请人：——

  公开号：US4532247A

  公开（公告）日：1985-07-30
• US4604399A
  申请人：——

  公开号：US4604399A

  公开（公告）日：1986-08-05