triethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) silicate | 1355979-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) silicate
• CAS: 1355979-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄Si
• 分子量: 334.488
• InChiKey: GNEDCFRQOZTEND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) silicate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-萘甲酰基 )乙醇
  参考文献：
  名称：

  氟芳基亚胺中选择性 CF/CH 键活化合成氢化铁及其在催化还原反应中的应用

  摘要：

  研究了 Fe(PMe3)4 与不同的 2,6-二氟苯芳基亚胺 1-5 的反应。氟芳基亚胺 1-3，其芳环被吸电子基团取代，与 Fe(PMe3)4 反应得到 C-H 活化产物 6-8。然而，如果氟芳基亚胺的芳环被给电子基团取代，则铁氢化物 9 和 10 是由氟芳基亚胺与 Fe(PMe3)4 通过 C-F 键活化反应得到的。在进一步的研究中，发现硅烷，尤其是三乙氧基硅烷有利于反应并提高氢化铁配合物的产率。Fe(PMe3)4、氟芳基亚胺和硅烷的三组分反应也可用于涉及 2,6-(CH3)2C6H3–C(=NH)–2,6-F2C6H3 (13) 和 2 ,6-F2C6H3–C(=NH)–C6F5 (16) 合成氢化铁（15 和 18）。氢化铁配合物可用作醛和酮氢化硅烷化的有效催化剂。此外，肉桂醛以高产率选择性还原为相应的肉桂醇。通过操作红外光谱广泛研究了催化还原反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500313
• 作为产物：
  描述：

  三乙氧基硅烷 、 2-萘乙酮 在 C₁₉H₄₄FeOP₄Se 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 triethyl (1-(naphthalen-2-yl)ethyl) silicate
  参考文献：
  名称：

  氢化硒代苯酚铁（II）配合物的合成及其催化醛和酮的硅氢加成反应

  摘要：

  三种新颖的硒代酚醛氢化铁（II）配合物[顺式-（H）（SeAr）Fe（PMe 3）4 ]（4–6）（Ar = C 6 H 5（4），p -MeOC 6 H 4（5）和ö -MeC 6 ħ 4（6））至铁（PME的反应制备3）4与selenophenols ArSeH（1-3经由硒-H活化）。铁络合物氢基4，5和6可以催化醛和酮的氢化硅烷化。其中络合物5是该方法的最佳催化剂。此外，由氢化铁（II）配合物5催化的相应α，β-不饱和羰基的选择性还原反应可以得到α，β-不饱和醇。该催化体系对某些常见基团具有良好的耐受性，但易于将硝基还原为氨基。实验表明，该催化体系的化学选择性为CHO> NO 2 > C（O）CH 3。通过X射线衍射确定6的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.06.015

文献信息

• Synthesis of silyl iron hydride <i>via</i> Si–H activation and its dual catalytic application in the hydrosilylation of carbonyl compounds and dehydration of benzamides
  作者：Shishuai Ren、Shangqing Xie、Tingting Zheng、Yangyang Wang、Shilu Xu、Benjing Xue、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8dt00289d

  日期：——

  The hydrido silyl iron complex (o-Ph2PC6H4SiMe2)Fe(PMe3)3H (2) was obtained via the activation of the Si–H bond of the bidentate silyl ligand o-Ph2P(C6H4)SiMe2H (1) by Fe(PMe3)4. 2 showed good to excellent catalytic activity in both the reduction of aldehydes/ketones and the dehydration of benzamide. In addition, with complex 2 as a catalyst, α,β-unsaturated carbonyls could be selectively reduced to

  氢化硅烷基铁络合物（o -Ph 2 PC 6 H 4 SiMe 2）Fe（PMe 3）3 H（2）是通过激活双齿甲硅烷基配体o -Ph 2 P（C）的Si–H键而获得的Fe（PMe 3）4形成6 H 4）SiMe 2 H（1）。图2在醛/酮的还原和苯甲酰胺的脱水中均显示出良好至优异的催化活性。另外，带复数2作为催化剂，α，β-不饱和羰基可以选择性地还原为相应的α，β-不饱和醇。提出了2的形成机理和催化脱水过程，并进行了部分实验验证。
• Synthesis and catalytic activity of N‐heterocyclic silylene (NHSi) iron (II) hydride for hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Xinyu Du、Xinghao Qi、Kai Li、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/aoc.6286

  日期：2021.8

  (sp3)−H bond. It was found that complex 1 exhibited excellent catalytic activity for hydrosilylation of aldehydes and ketones. The catalytic system showed good tolerance and catalytic activity for the substrates with different functional groups on the benzene ring. It is worth mentioning that, the experimental results showed that both ketones and aldehydes could be reduced in good to excellent yields under

  通过C (sp 3 )-H 键活化与零价铁配合物Fe (PMe 3 ) 4合成了一种新型亚甲硅烷负载的氢化铁[Si, C]FeH (PMe 3 ) 3 ( 1 ) 。通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析对配合物1进行了充分表征。据我们所知，1是第一个通过活化 C (sp 3 )-H 键产生的基于甲硅烷基的氢化螯合铁络合物的例子。发现复杂1对醛和酮的氢化硅烷化表现出优异的催化活性。该催化体系对苯环上不同官能团的底物表现出良好的耐受性和催化活性。值得一提的是，实验结果表明，在相同的催化条件下，酮类和醛类均能以良好的收率被还原。根据实验和文献报道，提出了一种可能的催化机制。
• Iron Hydride Complexes Bearing Phosphinite-Based Pincer Ligands: Synthesis, Reactivity, and Catalytic Application in Hydrosilylation Reactions
  作者：Papri Bhattacharya、Jeanette A. Krause、Hairong Guan

  DOI：10.1021/om2005589

  日期：2011.9.12

  bis(phosphinite) ligands 1,3-(R2PO)2C6H4 (R = iPr and Ph) with Fe(PMe3)4 furnishes iron POCOP-pincer hydride complexes [2,6-(R2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)2 (R = iPr, 1a; R = Ph, 1b) with two PMe3cis to each other. The isopropyl complex 1a undergoes ligand substitution upon mixing with CO to give [2,6-(iPr2PO)2C6H3]Fe(H)(PMe3)(CO). The kinetic product (2a) of this process contains a CO ligand trans to the hydride

  用Fe（PMe 3）4处理间苯二酚衍生的双（次膦酸酯）配体1,3-（R 2 PO）2 C 6 H 4（R = i Pr和Ph）提供铁POCOP-钳式氢化物络合物[2,6 -（R 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）2（R = i Pr，1a ; R = Ph，1b），两个PMe 3彼此顺式。异丙基配合物1a与CO混合后进行配体取代，得到[2,6-（i Pr2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（PMe 3）（CO）。该过程的动力学产物（2a）包含反过来为氢化物的CO配体，而热力学产物（2a'）具有氢化物为顺式的CO配体。CO在2a中置换PMe 3在高温下进行，导致形成[2,6-（i Pr 2 PO）2 C 6 H 3 ] Fe（H）（CO）2（3a）。这些新型的POCOP铁-夹杂物氢化铁络合物催化具有不同官能团的醛和酮的氢化硅烷化反应，而1a是该过程中最有效的催
• Synthesis of [POCOP]-pincer iron and cobalt complexes via C_sp3–H activation and catalytic application of iron hydride in hydrosilylation reactions
  作者：Shaofeng Huang、Hua Zhao、Xiaoyan Li、Lin Wang、Hongjian Sun

  DOI：10.1039/c5ra00072f

  日期：——

  Csp3–H bond activation in diphosphinito pincer ligand (Ph2PO(o-C6H2-(4,6-tBu2)))2CH2 (1) (POCH2OP) was achieved by Fe(PMe3)4 and CoMe(PMe3)4 to afford complexes (POCHOP)Fe(H) (PMe3)2 (2) and (POCHOP)Co(PMe3)2 (4) under mild conditions. Hydrido iron complex 2 reacted with iodomethane via the elimination of methane to deliver complex (POCHOP)FeI(PMe3) (3). The ligand replacement in Ni(PMe3)4 by 1 gave

  Fe（PMe）可实现二膦酸酯钳配体（Ph 2 PO（o -C 6 H 2-（4,6- t Bu 2）））2 CH 2（1）（POCH 2 OP）中的C sp3- H键活化3）4和CoMe（PMe 3）4在温和条件下提供络合物（POCHOP）Fe（H）（PMe 3）2（2）和（POCHOP）Co（PMe 3）2（4）。氢铁络合物2通过消除甲烷与碘甲烷反应生成复合物（POCHOP）FeI（PMe 3）（3）。Ni（PMe 3）4中的配体被1取代，生成了镍（0）络合物（POCH 2 OP）Ni（PMe 3）2（5），而没有C钳3-配体（1）的C sp3- H键活化。证实氢化铁络合物2可以有效地催化醛和酮的氢化硅烷化反应。配合物2–5通过光谱方法和X射线单晶衍射分析进行了表征。
• Synthesis and catalytic application of [PPP]-pincer iron, nickel and cobalt complexes for the hydrosilylation of aldehydes and ketones
  作者：Xinghao Qi、Hua Zhao、Hongjian Sun、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1039/c8nj03919d

  日期：——

  A new synthetic strategy for the novel diphosphine-phosphine oxide ligand (1) (Ph2P-(C6H4))2P(O)H was designed. A series of [PPP]-pincer Fe, Ni, and Co complexes were prepared. All of them were formed by chelate-assisted P–H activation. Two metal hydrides [(Ph2P-(C6H4))2P(O)]Fe(H)(PMe3)2 (2) and [(Ph2P-(C6H4))2P(O)]Ni(H)(PMe3) (3) were obtained at room temperature. The combination of ligand 1 with

  设计了新型二膦-氧化膦配体（1）（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）H的合成策略。制备了一系列[PPP]钳制的Fe，Ni和Co复合物。它们都是由螯合物辅助的PH活化形成的。两种金属氢化物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Fe（H）（P Me 3）2（2）和[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Ni（在室温下获得H）（P Me 3）（3）。配体1与Co（PMe 3）4 Me或Co（PMe 3）4的组合提供相同的Co（I）配合物[（Ph 2 P-（C 6 H 4））2 P（O）] Co（P我3）2（4）通过P–H键激活。研究了Fe，Ni和Co配合物对醛和酮的氢化硅烷化的催化性能。在2摩尔％的催化剂负载量下，通过在温和条件下使用（EtO）3 SiH作为氢源，配合物2表现出最佳的氢化硅烷化催化活性。复合物2，3和4通过光谱方法和X射线衍射分析进行表征。