diethyl 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropylphosphonate | 1379656-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diethyl 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropylphosphonate
• CAS: 1379656-27-5
• 化学式: C₁₉H₂₂BrO₃P
• 分子量: 409.26
• InChiKey: PAVCAXYTTJAAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl 1-bromo-2,2-diphenylcyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Halodiazophosphonates, a New Class of Diazo Compounds for the Diastereoselective Intermolecular Rh(II) Catalyzed Cyclopropanation

  摘要：

  (Halodiazomethyl)phosphonates 2A-C have been generated by a one-pot procedure via a clean, efficient, and rapid deprotonation/electrophilic halogenation sequence from diethyl diazomethylphosphonate 1 (EDP). Subsequent Intermolecular Rh(II)-catalyzed cyclopropanation afforded the corresponding halocyclopropylphosphonates 3-10 in moderate to high yields and high diastereomeric ratios. Catalyst loadings down to 0.1 mol % as well as clean and selective product formation were achieved.

  DOI：

  10.1021/ol3010276