7-hydroxy-8-iodo-2-naphthalenecarbonitrile | 220299-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-hydroxy-8-iodo-2-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 7-hydroxy-8-iodonaphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 220299-47-8
• 化学式: C₁₁H₆INO
• 分子量: 295.079
• InChiKey: VRUNAUBTOHUDJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-8-iodo-2-naphthalenecarbonitrile 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-7-Methoxy-8-(tetrahydro-3-furanyl)-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Interaction with the S1β-pocket of urokinase: 8-heterocycle substituted and 6,8-disubstituted 2-naphthamidine urokinase inhibitors

  摘要：

  Several 8-substituted 2-naphthamidine-based inhibitors of the serine protease urokinase plasminogen activator (uPA) are described. Direct attachment of five-membered saturated or unsaturated rings improved inhibitor performance; substitution with sulfones further improved binding profiles. Combination of these substituents or of previously described NH-linked heteroaromatic rings with 6-phenyl amide substituents provided further enhancements to potency and selectivity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.030
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-2-萘甲腈 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-hydroxy-8-iodo-2-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于组装 Atropoenantiomeric 3-Arylindolizines 的有机催化高阶 [8+2] 环加成

  摘要：

  我们在吡啶鎓/异喹啉鎓叶立德和ynals之间提出了前所未有的atroposelective [8+2]环加成反应。值得注意的是，该协议代表了有机催化的 atropoenantioselective 高级环加成反应的一个新例子，以良好的产率和高对映选择性提供各种轴向手性 3-芳基吲哚嗪。此外，获得的轴向手性 3-芳基多嗪也为结构转变和潜在的药物发现提供了许多机会。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03220

文献信息

• Urokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06258822B1

  公开（公告）日：2001-07-10

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该公式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在其中发挥作用的疾病的治疗是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• Ukokinase inhibitors
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06284796B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  Compounds having the formula are inhibitors of urokinase and are useful in the treatment of diseases in which urokinase plays a role. Also disclosed are urokinase-inhibiting compositions and a method of inhibiting urokinase in a mammal.

  具有该化学式的化合物是尿激酶的抑制剂，对于尿激酶在某些疾病治疗中起作用是有用的。还公开了抑制尿激酶的组合物和在哺乳动物中抑制尿激酶的方法。
• Atroposelective Synthesis of Axially Chiral 4-Aryl α-Carbolines via <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Rui Ma、Xiaoxue Wang、Qiaoyu Zhang、Lei Chen、Jian Gao、Jie Feng、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01221

  日期：2021.6.4

  functional theory calculations were also conducted to illuminate the key factors for controlling the origin of the enantioselectivity. This strategy not only provides an efficient pathway to access axially chiral α-carboline atropisomers but also offers a novel catalytic enantioselective mode for the construction of axially chiral heterobiaryls by using NHC-bound alkynyl acylazoliums.

  轴向手性 4-芳基 α-咔啉骨架的第一个催化不对称结构是通过N-杂环卡宾 (NHC) 催化的 4-硝基苯基 3-芳基丙炔酸酯与 2-磺酰氨基二氢吲哚的 atroposelective 形式 [3 + 3] 环化完成的。标题化合物的合成效用已通过各种后期结构修改得到证明。还进行了密度泛函理论计算，以阐明控制对映选择性起源的关键因素。该策略不仅提供了获得轴向手性 α-咔啉阻转异构体的有效途径，而且还提供了一种新型催化对映选择性模式，用于通过使用 NHC 结合的炔基酰基唑鎓构建轴向手性杂联芳基。
• Atroposelective Synthesis of Triaryl α‐Pyranones with 1,2‐Diaxes by N‐Heterocyclic Carbene Organocatalysis
  作者：Simiao Zhang、Xiaoxue Wang、Li‐Li Han、Jibin Li、Zheng Liang、Donghui Wei、Ding Du

  DOI：10.1002/anie.202212005

  日期：2022.12.23

  The single-step atroposelective construction of triaryl α-pyranones with stereogenic 1,2-diaxes was accomplished by NHC organocatalysis. The structure of the substrates and the catalytic system play a critical role in the success of this protocol. DFT calculations were performed to rationalize the origin of the high stereoselectivity.

  通过 NHC 有机催化完成了具有立体异构 1,2-二轴的三芳基 α-吡喃酮的单步阻转选择性构建。底物的结构和催化系统对该协议的成功起着至关重要的作用。进行 DFT 计算以合理化高立体选择性的起源。
• UROKINASE INHIBITORS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1000018A2

  公开（公告）日：2000-05-17