3-amino-5-nitro-2-benzofurancarboxylic acid ethyl ester | 49615-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-amino-5-nitro-2-benzofurancarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-amino-5-nitro-1-benzofuran-2 carboxylic acid ethyl ester；ethyl 3-amino-5-nitrobenzo[b]furan-2-carboxylate；MP-470；3-amino-5-nitro-2-benzofuran acid ethyl ester；3-amino-5-nitro-benzofuran-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 3-amino-5-nitro-1-benzofuran-2-carboxylate
• CAS: 49615-97-6
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₅
• 分子量: 250.211
• InChiKey: AYYYLGLGRLCAGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195-196 °C
• 沸点：
  414.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.430±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-5-nitro-2-benzofurancarboxylic acid ethyl ester 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2,4-dichloro-8-nitro-benzofuran[3,2-d]-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activities of Benzofuran[3,2-d]pyrimidine Derivatives

  摘要：

  苯并呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物具有良好的生物活性。本文报道了六个苯并呋喃[3,2-d]嘧啶衍生物化合物的合成。这些化合物的结构通过 EI-MS、1H NMR、13C NMR 和单晶 X 射线衍射分析得到了证实。从氯仿溶液中重结晶得到了 2-氯-4-(N,N-二乙基氨基)-8-硝基苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶的单晶。其结晶为单斜晶系，P21/c 空间群。使用人肺癌细胞系 A549 细胞和人白血病细胞系 K562 细胞对目标化合物进行了体外抗癌活性筛选。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2014.16723
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯腈 在 硫酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-amino-5-nitro-2-benzofurancarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有计算机预测的抗微管蛋白活性的新型苯并[b]呋喃衍生物作为抗增殖剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列新的3-苯甲酰基氨基-5-（1 H-咪唑-4-基）甲基氨基苯并[ b ]呋喃，并筛选了其作为抗肿瘤剂。作为一般趋势，被测化合物对HeLa和MCF-7癌细胞系表现出浓度依赖性的抗增殖活性，在低微摩尔范围内显示GI 50值。在大多数情况下，在咪唑部分插入甲基取代基可提高抗增殖活性。因此，甲基咪唑基-苯并[ b在细胞周期扰动实验中测试了呋喃化合物，产生具有凋亡作用的细胞周期停滞。它们与已知秋水仙碱结合位点结合剂的核心相似性使我们通过计算机模拟方案进一步研究了抗微管蛋白剂的结构特征。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13052

文献信息

• Synthesis and Crystal structure of Benzofuro[3,2-d]pyrimidine Derivative
  作者：Wen-Neng Wu、Qiang Fei、Yong-Lu Zhang、Mingxia Ma、Gui-Ping Ou Yang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14420

  日期：——

  The single crystal of N8,N8-dibenzyl-N4-(3-bromophenyl)benzofuro[3,2-d]pyrimidine-4,8-diamine was obtained by recrystallization from pure ethanol solution. The structure was confirmed by 1H NMR, 13C NMR and single crystal X-ray diffraction analysis. The cell unit parameters that crystallized in the triclinic system, space group P-1 including a = 9.5792 (10) Å, b = 10.3148 (10) Å, c = 17.11324 (17) Å, a = 104.102 (4)º, b = 106.038 (4)º, g = 95.381 (4)º. V = 1554.2 (3) Å3, Z = 2, Mr = 627.56, Dc = 1.341 g/cm3, F(000) = 652, R = 0.0602, wR = 0.2031 for 5442 reflections with I > 2s(I). The crystal of the compound was stabilized a 2D supramolecular layer structure through the interactions between the hydrogen bonds and the C-H···p.

  从纯乙醇溶液中重结晶得到了 N8,N8-二苄基-N4-(3-溴苯基)苯并呋喃并[3,2-d]嘧啶-4,8-二胺单晶。1H NMR、13C NMR 和单晶 X 射线衍射分析证实了其结构。晶体的晶胞单元参数为三菱系，空间群为 P-1，包括 a = 9.5792 (10) Å, b = 10.3148 (10) Å, c = 17.11324 (17) Å, a = 104.102 (4)º, b = 106.038 (4)º, g = 95.381 (4)º.V = 1554.2 (3) Å3，Z = 2，Mr = 627.56，Dc = 1.341 g/cm3，F(000) = 652，R = 0.0602，wR = 0.2031，为 5442 次 I > 2s(I)反射。通过氢键和 C-H-p 之间的相互作用，该化合物的晶体稳定地形成了二维超分子层结构。
• Lu, Yong-Zhong; Jiang, Guang-Qi; Xiao-Qin, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 8, p. 3436 - 3438
  作者：Lu, Yong-Zhong、Jiang, Guang-Qi、Xiao-Qin、Zhang, Qian-Jun

  DOI：——

  日期：——