(2β,3α,5α,17α)-2-(piperazin-1-yl)pregn-20-yne-3,17-diol | 1380195-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2β,3α,5α,17α)-2-(piperazin-1-yl)pregn-20-yne-3,17-diol
• CAS: 1380195-11-8
• 化学式: C₂₅H₄₀N₂O₂
• 分子量: 400.605
• InChiKey: IGDBZHTVZWIOBW-PSZPQWBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2β,3α,5α,17α)-2-(piperazin-1-yl)pregn-20-yne-3,17-diol 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有改善的代谢稳定性的羟基乙炔类固醇衍生物的平行固相合成的新型二乙基甲硅烷基炔键

  摘要：

  众所周知，乙炔叔醇是比它们相应的仲醇在生物学上更稳定的化合物。发现炔属化合物与聚合物载体的连接以及进一步引入分子多样性是产生羟基炔属衍生物的文库并因此潜在地改善其生物学性质的有趣方式。首次，我们描述了乙炔类固醇向聚苯乙烯-二乙基硅烷树脂的负载及其在21种类固醇衍生物的模型库的固相合成中的用途。通过连续添加氨基酸和羧酸来引入两个水平的分子多样性，然后通过酸性处理以高产率和纯度释放羟基炔类固醇，而无需进一步的纯化步骤。

  DOI：

  10.1021/co300034y
• 作为产物：
  描述：

  2α,3α-epoxy-5α-androstan-17-one 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (2β,3α,5α,17α)-2-(piperazin-1-yl)pregn-20-yne-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用

  摘要：

  本申请提供了一种氨基甾体化合物及其制备方法和应用，所述氨基甾体化合物包括如式I或式II所示的化学式中的至少一种， 其中，R1、R2、R3、R4、R5独立地选自H、含卤素基团、C1～C10的烷基、C2～C10的烯基、C2～C10的炔基、C3～C10的环烷基、C6～C10芳基或C5～C10杂芳基；并且R1、R2中至少一个为含卤素基团；R3、R4、R5中至少一个为含卤素基团。

  公开号：

  CN114702544A

文献信息

• Chemical synthesis, NMR analysis and evaluation on a cancer xenograft model (HL-60) of the aminosteroid derivative RM-133
  作者：René Maltais、Audrey Hospital、Audrey Delhomme、Jenny Roy、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.steroids.2014.01.008

  日期：2014.4

  The aminosteroid derivative RM-133 has been reported to be a promising pro-apoptotic agent showing activity on various cancer cell lines. Following the development of solid-phase synthesis that generated a series of libraries of aminosteroid derivatives, we now report the development of a convenient liquid phase chemical synthesis of RM-133, the most promising candidate, in order to obtain sufficient quantities to proceed with the first preclinical assays. A simple and convergent six-step synthesis was designed and allowed the preparation of a gram-quantity scale of RM-133. This aminosteroid derivative was also fully characterized by NMR experiments which revealed an interesting mixture of conformers. Finally, the in vivo potency of RM-133 was evaluated on a xenograft model in nude mice with HL-60 tumors, which has resulted in the blocking of tumor progression by 57%. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.