3-[1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]-phthalazin-2-yl]-2-[4-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazol-2-(3H)ylidine]-3-oxo-propiononitrile | 1307297-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]-phthalazin-2-yl]-2-[4-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazol-2-(3H)ylidine]-3-oxo-propiononitrile
• CAS: 1307297-08-0
• 化学式: C₃₉H₂₄N₄O₅S
• 分子量: 660.709
• InChiKey: OMKYAJNNGHBPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  123.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基香豆素 在 溴 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[1,4-dioxo-3,4,4a,5,10,10a-hexahydro-1H-5,10-benzenobenzo[g]-phthalazin-2-yl]-2-[4-(2-oxo-2Hchromen-3-yl)-3-phenyl-1,3-thiazol-2-(3H)ylidine]-3-oxo-propiononitrile
  参考文献：
  名称：

  某些结合了香豆素部分的新噻唑和噻吩衍生物的合成，抗肿瘤和抗氧化性能评估

  摘要：

  摘要3-乙酰基香豆素（1）用作用于2-氨基噻唑衍生物的合成中的关键中间体3 经由溴化1随后处理所形成的乙酰溴2与硫脲或通过的Bignailli反应1。用2处理3得到双香豆素4，而用3进行氰基乙酰化，然后用水杨醛处理形成的氰基乙酰胺6，得到双香豆素7。反应6用异硫氰酸苯酯在DMF / KOH中制得钾盐8，将其与氯乙酰氯环合，得到噻唑烷酮9。用HCl酸化8得到硫代氨甲酰基10，在DMF中与2缩合得到巯基衍生物12，在DMF / TEA中得到噻吩衍生物13。噻吩15a – c是通过在DMF / TEA中用2处理硫代氨基甲酰基14a – c而获得的，而在DMF中则得到了相应的噻唑16a – c。在DMF / KOH中用二硫化碳处理组分17a，b，然后添加2，得到二硫缩醛19a，b。19b在碱性条件下的环化反应得到所需的噻吩20。评价合成产物的代表性化合物作为抗肿瘤剂和抗氧化剂。 图形概要3-乙酰香

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9610-8