17α,21-dihydroxy-3α-sulfoxy-5α-pregnane-11,20-dione | 35779-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-dihydroxy-3α-sulfoxy-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: allo-tetrahydrocortisone 3-sulfate；17α,21-dihydroxy-3-α-sulfooxy-5α-pregnane-11,20-dione；[(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate
• CAS: 35779-56-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₈S
• 分子量: 444.546
• InChiKey: CSFVIDCGJOZMAU-TUJFWAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α,21-dihydroxy-3α-sulfoxy-5α-pregnane-11,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以2.4 mg的产率得到17α,21-dihydroxy-3-α-sulfooxy-5α-pregnane-11,20-dione sodium salt
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-11-oxo-17-(2-trityloxyacetyl)-2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] hydrogen sulfate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 17α,21-dihydroxy-3α-sulfoxy-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的皮质激素代谢物：5α-和5β-系列中的3-氢和21-单硫酸盐及其双缀合物的四氢糖皮质激素的化学合成。

  摘要：

  在这里，我们描述了18种新颖的3-和21-单硫酸盐的完整化学合成及其在5alpha-中的四氢皮质醇（THF），四氢-11-脱氧皮质醇（THS）和四氢可的松（THE）的双共轭形式。和5beta系列。涉及的主要反应是：（1）选择性保护底物中的特定羟基；（2）在C-5处将具有10％Pd（OH）（2）/ C的Delta（4）-3-酮类固醇在C-5催化加氢以生成3-oxo-5beta-类固醇并以10％Pd / C进行还原异构化以产生3-氧代-5α-异构体; （3）用Zn（BH（4））（2）和K-Selectride（R）将所得的3-oxo-5beta-和3-oxo-5alpha-类固醇还原为相应的3alpha-羟基化合物，分别;

  DOI：

  10.1248/cpb.58.344