(1S,6R) (+)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enol | 428441-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,6R) (+)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enol
• 英文别名: (1S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohept-3-en-1-ol
• CAS: 428441-49-0
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: KHORXFLZVRQTRG-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R) (+)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (1R,6R) (-)-[6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酮 在 咪唑 、 Candida cylindracea lipase 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,6R) (+)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇，一种新设计的多官能化手性结构单元，用于不对称合成2-取代的4-羟基哌啶。

  摘要：

  反式6-氨基环庚-3-烯醇18和ent-18是新设计的用于哌啶生物碱合成的多官能手性结构单元，由酶衍生的环庚-3-烯-1,6-二醇单乙酸酯（-）高产率制备。 -8。描述了两种对映体形式的高效的高对映选择性的顺式-4-羟基哌酸（1）和哌啶3和4的合成。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025683x

文献信息

• Asymmetric synthesis of the lactone moiety of mevinic acid
  作者：Mark Lautens、Shihong Ma、Adrian Yee

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00792-b

  日期：1995.6

  Nickel catalyzed reductive ring-opening of oxabicyclic[3.2.1] compound 3 and enzymatic acetylation of cycloheptenol 4 were used as key steps to prepare the (+)-enantiomer of a derivative of mevinic acid lactone.

  用镍催化的氧杂双环[3.2.1]化合物3的还原性开环反应和环庚醇4的酶促乙酰化反应是制备甲基丙烯酸内酯衍生物的（+）-对映异构体的关键步骤。