(1S,2R)-(-)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide | 66504-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R)-(-)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide
• 英文别名: (1S,2R)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide；(1S,5R)-1-phenyl-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-2,4-dione
• CAS: 66504-05-0
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: GBKKVNBNBVUCIV-GZMMTYOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137.5-138.5 °C
• 沸点：
  395.2±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,5R)-1-phenyl-3-azabicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  N-亚硝基吡咯烷的圆二色性的构象依赖性

  摘要：

  制备了几种取代的 N-亚硝基吡咯烷并研究了它们的手性光谱。单环化合物的圆二色性取决于取代基、溶剂和温度变化。这些 N-亚硝胺中的一些在 n-π * 跃迁区域表现出双信号 CD 曲线。相反，构象受限的双环和三环化合物表现出单信号棉花效应，其大小几乎与溶剂无关。双标志 CD 曲线是由处于平衡状态的吡咯烷环的两个半椅构象异构体产生的，并有助于相反的 CD 符号。棉花效应迹象可以通过我们之前制定的“降低对称性”扇区规则来预测

  DOI：

  10.1021/ja00077a045
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-(-)-1-(4-chlorophenyl)-1,2-cyclopropanedicarboxylic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (1S,2R)-(-)-1-phenyl-1,2-cyclopropanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷，一系列新的非麻醉镇痛剂。

  摘要：

  通过氢化还原1-芳基环丙烷二芳基酰亚胺，合成了一系列1-芳基-3-氮杂双环[3.1.0]己烷。羟苯基类似物20、22和24是通过EtSNa-DMF醚裂解相应的甲氧基苯基类似物2m，2n和23制备的，仲胺20和22通过N-甲酰基中间体19和21。对甲氧基类似物26是通过19的O-乙基化，然后是酰胺25的碱水解而获得的。对对位取代的化合物，在小鼠扭体和大鼠爪痛试验中观察到了最大的镇痛效果。比西法定是1-（4-甲基苯基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（2b），是该系列中最有效的成员，目前正在人体中进行临床试验。2b的镇痛活性仅限于（+）对映体2v，其具有1R，通过单晶X射线分析确定5S绝对构型。2b的N-甲基类似物（27d）显示出明显的止痛效果，而N-烯丙基（27a），N-（环丙基甲基）（27b）和N-（正己基）（27c）类似物没有活性。比西法定（2b）显示出与类似的氮杂双环烷烃和3-苯基吡咯烷镇痛药不同的非麻醉性特征。

  DOI：

  10.1021/jm00137a002

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Asymmetric Hydroaryloxy‐ and Hydroalkoxycarbonylation of Cyclopropenes
  作者：Rongrong Yu、Song‐Zhou Cai、Can Li、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202200733

  日期：2022.9.5

  Highly enantioselective inter- and intramolecular Ni-catalyzed hydroalkoxycarbonylation yields various enantioenriched polysubstituted cyclopropanecarboxylic derivatives with quaternary carbon stereocenters.

  高度对映选择性的分子间和分子内 Ni 催化的氢化烷氧基羰基化产生各种具有季碳立体中心的对映富集的多取代环丙烷羧酸衍生物。
• Chiroptical properties of 1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydrides and imides. The cyclopropane ring contribution to the Cotton effect
  作者：Tadeusz Polonski、Maria J. Milewska、Andrzej Katrusiak

  DOI：10.1021/jo00064a034

  日期：1993.6

  Several optically active 1,2-cyclopropanedicarboxylic anhydrides and imides were prepared and their chiroptical spectra studied. Despite the strained bicyclic skeleton of these compounds, their CD spectra show an unusual solvent dependence. This phenomenon can be explained in terms of the cyclopropane ring contribution to the Cotton effect. A deviation of the skeleton and the anhydride or imide group from the local C(s) symmetry, shown by MNDO calculations, causes formation of an inherently chiral chromophore constituted by the three-membered ring and neighboring carbonyls. This kind of chromophore is responsible for the observed strong Cotton effects.
• EPSTEIN, J. W.;BRABANDER, H. J.;FANSHAWE, W. J.;HOFMANN, C. M.;MCKENZIE, +, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 5, 481-490
  作者：EPSTEIN, J. W.、BRABANDER, H. J.、FANSHAWE, W. J.、HOFMANN, C. M.、MCKENZIE, +

  DOI：——

  日期：——