2-[4'-(2-[18F]fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole | 1113014-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-[4'-(2-[18F]fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole
• 英文别名: 2-[4-(2-(18F)fluoranylethylamino)phenyl]-1,3-benzothiazol-6-ol
• CAS: 1113014-65-5
• 化学式: C₁₅H₁₃FN₂OS
• 分子量: 287.347
• InChiKey: AMRCSPITBQTAKS-GKTGUEEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4'-(N-Boc-N-(2-[18F]fluoroethyl)amino)phenyl]-6-(2-methoxyethoxymethoxy)benzothiazole 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-[4'-(2-[18F]fluoroethylamino)phenyl]-6-hydroxybenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a [18F]fluorobenzothiazole as potential amyloid imaging agent

  摘要：

  本研究描述了[N-甲基-11C]2-(4′-甲基氨基苯基)-6-羟基苯并噻唑（[11C]6-OH-BTA-1；匹兹堡化合物 B (PIB)）的氟乙基化衍生物的合成过程，[11C]6-OH-BTA-1 是一种已经确立的淀粉样蛋白成像剂。通过 N-叔丁氧羰基-2-（4′-氨基苯基）-6-（甲氧基乙氧基甲氧基）苯并噻唑的 N-烷基化与氟乙基对甲苯磺酸盐的冷合成，[11C]6-OH-BTA-1 的[11C]甲氨基被氟乙基正式取代。随后进行脱保护，得到目标化合物 2-[4′-（2-氟乙基）氨基苯基]-6-羟基苯并噻唑（FBTA）。在使用 N-[3H-甲基]6-OH-BTA-1对聚集的合成淀粉样纤维进行的放射性配体竞争试验中，100 nM FBTA 对 Aβ1-40 和 Aβ1-42 的抑制效率分别为 93 ± 1% 和 83 ± 1%。为了进行放射合成，制备了一种带有对甲苯乙基的前体，通过与[18F]四正丁基氟化铵（TBAF）的亲核取代，引入[18F]氟化物。随后，通过半制备高效液相色谱（HPLC）一步法去除所有保护基团，得到了目标化合物[18F]FBTA，其放射化学收率平均为 21%，放射化学纯度为 ⩾98%（EOS）。对人类 AD 死后脑组织切片进行的体外自动放射成像显示，[18F]FBTA（1 nM）在大脑皮层的结合强度很高，在 6-OH-BTA-1（1 µM）存在的情况下，[18F]FBTA 被置换。通过 microPET 成像评估了野生型（wt）小鼠的脑摄取情况。基于这些结果，[18F]FBTA 似乎是人类淀粉样蛋白成像的合适候选示踪剂。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1476

文献信息

• PROCESS OF PREPARING A RADIOACTIVE COMPOUND CONTAINING A FLUORINE-18 ISOTOPE
  申请人：CHO Zang Hee

  公开号：US20100292478A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  A process of preparing a radioactive compound containing a fluorine-18 isotope is provided. In one embodiment, the process may comprise forming a [ 18 F] fluoroalkyl triflate by triflating a [ 18 F] fluoroalkyl compound with AgOTf, and forming a [ 18 F] fluoroalkylated radioactive compound through alkylation between the [ 18 F] fluoroalkyl triflate and a radioactive compound precursor having at least one group selected from NH, OH and SH.

  提供一种制备含氟-18同位素的放射性化合物的过程。在一个实施例中，该过程可能包括通过使用AgOTf对氟-18氟烷基化合物进行三氟甲基化，形成[18F]氟烷基三氟甲基酯，然后通过[18F]氟烷基三氟甲基酯与具有NH、OH和SH中至少一种基团的放射性化合物前体之间的烷基化反应，形成[18F]氟烷基化放射性化合物。
• In Vivo or in Vitro Method For Detecting Amyloid Deposits Having at Least One Amyloidogenic Protein
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080305040A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  An amyloid deposit can be detected by administering to a subject or applying to a sample a compound of Formula (I) or Formula (II) or structures 1-45, as described, and then imaging to detect binding of the compound to an amyloid deposit, where the amyloido genie protein of the deposit can be AL, AH, ATTR, Aβ2M, AA, AApoAI, AApoAII, AGeI, ALys, AFib, ACys, ABri, ADan, APrP, ACaI, AlAPP, AANF, APro, AIns, AMed, AKer, A(tbn), and/or ALac.

  通过向受试者施用或将化合物I式或II式或结构1-45应用于样本，并进行成像以检测化合物与淀粉样沉积物的结合，可以检测到淀粉样沉积物。其中，沉积物的淀粉基因蛋白可以是AL、AH、ATTR、Aβ2M、AA、AApoAI、AApoAII、AGeI、ALys、AFib、ACys、ABri、ADan、APrP、ACaI、AlAPP、AANF、APro、AIns、AMed、AKer、A(tbn)和/或ALac。
• Amyloid Imaging as a Surrogate Marker for Efficacy of Anti-Amyloid Therapies
  申请人：Klunk William E.

  公开号：US20080219931A1

  公开（公告）日：2008-09-11

  The present method for determining the efficacy of therapy in the treatment of amyloidosis involves administering to a patient in need thereof a compound of formula (I) or Formula (II) or structures 1-45 and imaging the patient. After said imaging, at least one anti-amyloid agent is administered to said patient. Then, an effective amount of a compound of formula (I) or Formula (II) or structures 1-45 is administered to the patient and the patient is imaged again. Finally, baseline levels of amyloid deposition in the patient before treatment with the anti-amyloid agent are compared with levels of amyloid deposition in the patient following treatment with the anti-amyloid agent.

  目前用于确定淀粉样变性治疗疗效的方法包括向需要治疗的患者给予式（I）或式（II）或结构1-45的化合物，并对患者进行成像。在成像后，向该患者至少给予一种抗淀粉样蛋白药物。然后，向患者有效剂量的式（I）或式（II）或结构1-45的化合物，并再次对患者进行成像。最后，比较抗淀粉样蛋白药物治疗前患者的淀粉样沉积基线水平和治疗后患者的淀粉样沉积水平。
• US8147798B2
  申请人：——

  公开号：US8147798B2

  公开（公告）日：2012-04-03