3-羟甲基苯并[d]异恶唑 | 181144-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 中文名称: 3-羟甲基苯并[d]异恶唑
• 中文别名: 3-羟甲基苯并[D]异恶唑
• 英文名称: 3-hydroxymethyl-1,2-benzisoxazole
• 英文别名: benzoisoxazol-3-ylmethanol；benzo[d]isoxazol-3-ylmethanol；(1,2-benzoxazol-3-yl)methanol；1,2-benzoxazol-3-ylmethanol
• CAS: 181144-26-3
• 化学式: C₈H₇NO₂
• mdl: MFCD11707121
• 分子量: 149.149
• InChiKey: NZBMDFKAIJJQJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟甲基苯并[d]异恶唑 在 重铬酸吡啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-(benzo[d]isoxazol-3-ylmethylene)imidazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基-1,2-苯并异噁唑 在 sodium 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 3-羟甲基苯并[d]异恶唑
  参考文献：
  名称：

  通过选择性阻断电压门控钠通道 NaV1.1 设计、合成和评价新型苯并[d]异恶唑衍生物作为抗惊厥药

  摘要：

  钠通道阻滞剂是重要的抗癫痫药物。苯巴比妥自1912年问世以来，已有近100年的发展历史。然而，由于癫痫的混杂症状、并发症和复杂的内在发病机制，设计和开发专门针对钠通道作为抗癫痫药物的阻滞剂是困难的，并且很少报道。在这项研究中，我们设计并合成了一系列新型苯并[ d ]异恶唑衍生物作为抗惊厥药。其中，最有效的Z-6b对 MES 诱发的癫痫发作具有高保护作用，其 ED 50值为 20.5 mg/kg，高保护指数 (TD 50 /ED 50 ) 为 10.3。此外，Z-6b在膜片钳实验中显着抑制 Na V 1.1 通道，但几乎不抑制 Na V 1.2、Na V 1.3 和 Na V 1.6 通道。这些发现有力地支持了新的苯并[ d ]异恶唑衍生物通过选择性阻断电压门控钠通道 Na V 1.1 显示抗惊厥活性的假设，这为未来开发选择性 Na V 1.1 通道阻断剂作为抗癫痫药物提供了良好的替代方案。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.1c00846

文献信息

• NOVEL BENZENESULFONAMIDE COMPOUNDS, METHOD FOR SYNTHESIZING SAME, AND USE THEREOF IN MEDICINE AS WELL AS IN COSMETICS
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US20120323006A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  Benzenesulfonamide compounds having a structure of formula (I) are described. Also described, are methods for synthesizing the compounds and to the use thereof in pharmaceutical compositions for human or veterinary medicine and in cosmetic compositions.

  描述了具有结构式（I）的苯磺酰胺化合物。还描述了合成这些化合物的方法，以及将其用于人类或兽医药物和化妆品组合物中的用途。
• 一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用
  申请人：江西中医药大学

  公开号：CN113651767B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明涉及一种苯并异噁唑类杂环化合物及其制备方法和应用，其结构式包括式(I)、(II)、(III)，具体提供了该化合物的具体制备方法。该类衍生物具有较好的抗惊厥活性，可以作为抗癫痫药物。
• Benzenesulfonamide compounds, method for synthesizing same, and use thereof in medicine as well as in cosmetics
  申请人：Clary Laurence

  公开号：US08420632B2

  公开（公告）日：2013-04-16

  Benzenesulfonamide compounds having a structure of formula (I) are described. Also described, are methods for synthesizing the compounds and to the use thereof in pharmaceutical compositions for human or veterinary medicine and in cosmetic compositions.

  本文描述了具有化学式（I）结构的苯磺酰胺化合物。还描述了合成这些化合物的方法，以及它们在人类或兽医药物和化妆品中的使用。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE<br/>[ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途
  申请人：SHENZHEN SALUBRIS PHARM CO LTD

  公开号：WO2022068772A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。
• Composés benzène-sulfonamides, leur procédé de synthèse et leur utilisation en médecine ainsi qu'en cosmétique
  申请人：Galderma Research & Development

  公开号：EP2801568A1

  公开（公告）日：2014-11-12

  La présente invention se rapporte à de nouveaux composés benzène-sulfonamides de la structure répondant à la formule générale (I) et à leur utilisation dans des compositions pharmaceutiques destinées à un usage en médecine humaine ou vétérinaire pour le traitement de maladies inflammatoires ou désordres impliquant une production de TNFα. Les composés peuvent aussi être utilisés dans des compositions cosmétiques.

  本发明涉及与通式（I）结构相对应的新型苯磺酰胺化合物，以及它们在药物组合物中的用途，该药物组合物用于人类或兽医治疗涉及 TNFα 生成的炎症性疾病或紊乱。这些化合物还可用于化妆品组合物。