3-羧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 | 100486-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 中文名称: 3-羧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
• 英文名称: 3-carboxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
• 英文别名: 3-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid hydrochloride；3-methyl-2,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 100486-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 227.691
• InChiKey: AWVINWSEBSCBEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐 在 吡啶 、 氨 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3S,11aR)-6,11-dihydro-3,11a-dimethyl-1,4-thiazino[4,3-b]isoquinoline-1,4(3H,11aH)-dione
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 alpha-甲基-DL-苯丙氨酸 在 盐酸 作用下， 以63.3%的产率得到3-羧基-3-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转换酶抑制剂：具有降压活性的新型口服活性1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并噻嗪-2,5-二酮。

  摘要：

  一系列1,4-噻嗪-2,5-二酮，1,4-噻嗪-2,5-二酮和1,4-苯并硫氮杂-2,5-二酮的制备及其抑菌活性检查了体内和体外的血管紧张素转换酶（ACE）。这些化合物被假定为前药，因为它们在与大鼠血浆一起温育或经0.1 N HCl水溶液或磷酸盐缓冲液（pH 7.4）处理时会发生快速的开环反应，以产生相应的无生物活性的SH化合物。噻嗪类23-25和30在向大鼠口服给药时是ACE的有效抑制剂，其效力与卡托普利（1）相当。大鼠中最活跃的噻嗪类化合物分别为42和45。在所研究的苯并硫氮平中，22a在有意识的正常血压大鼠中抑制ACE的活性最高，ID50 = 0.15 mg / kg，po。

  DOI：

  10.1021/jm00155a032

文献信息

• Enzyme modulators and treatments
  申请人：Flynn L. Daniel

  公开号：US20070078121A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Novel compounds and methods of using those compounds for the treatment of inflammatory conditions, immunological disorders, hyperproliferative diseases, cancer, and diseases characterized by hyper-vascularization are provided. In a preferred embodiment, modulation of the activation state of kinases, including p38 kinase protein, abl kinase protein, bcr-abl kinase protein, braf kinase protein, VEGFR kinase protein, or PDGFR kinase protein, comprises the step of contacting said kinase protein with the novel compounds.

  提供了新型化合物及其使用方法，用于治疗炎症性疾病、免疫性疾病、过度增生性疾病、癌症以及以高血管化为特征的疾病。在一种优选实施方式中，调节激酶的激活状态，包括p38激酶蛋白、abl激酶蛋白、bcr-abl激酶蛋白、braf激酶蛋白、VEGFR激酶蛋白或PDGFR激酶蛋白，包括将该激酶蛋白与新型化合物接触的步骤。
• ENZYME MODULATORS AND TREATMENTS
  申请人：Flynn L. Daniel

  公开号：US20080113967A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  Novel compounds and methods of using those compounds for the treatment of inflammatory conditions, hyperproliferative diseases, cancer, and diseases characterized by hyper-vascularization are provided. In a preferred embodiment, modulation of the activation state of p38 kinase protein, abl kinase protein, ber-abl kinase protein, braf kinase protein, VEGFR kinase protein, or PDGFR kinase protein comprises the step of contacting said kinase protein with the novel compounds.

  本发明提供了新的化合物及其使用方法，用于治疗炎症状况、过度增殖性疾病、癌症和以高血管化为特征的疾病。在优选实施例中，调节p38激酶蛋白、abl激酶蛋白、ber-abl激酶蛋白、braf激酶蛋白、VEGFR激酶蛋白或PDGFR激酶蛋白的激活状态，包括将该激酶蛋白与新的化合物接触的步骤。
• SKILES, J. W.;SUH, J. T.;WILLIAMS, B. E.;MENARD, P. R.;BARTON, J. N.;LOEV+, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 5, 784-796
  作者：SKILES, J. W.、SUH, J. T.、WILLIAMS, B. E.、MENARD, P. R.、BARTON, J. N.、LOEV+

  DOI：——

  日期：——
• US8163756B2
  申请人：——

  公开号：US8163756B2

  公开（公告）日：2012-04-24
• [EN] ENZYME MODULATORS AND TREATMENTS<br/>[FR] MODULATEURS D'ENZYMES ET TRAITEMENTS
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2006071940A2

  公开（公告）日：2006-07-06

  [EN] Novel compounds and methods of using those compounds for the treatment of inflammatory conditions, hyperproliferative diseases, cancer, and diseases characterized by hypervascularization are provided. In a preferred embodiment, modulation of the activation state of p38 kinase protein ab1 kinase protein, bcr-ab1 kinase protein, braf kinase protein, VEGFR kinase protein, or PDGFR kinase protein comprises the step of contacting said kinase protein with the novel compounds.
  [FR] .La présente invention a trait à de nouveaux composés et à des procédés d'utilisation de ces composés pour le traitement de conditions inflammatoires, de maladies hyperprolifératives, du cancer, et de maladies caractérisées par l'hypervascularisation. Dans un mode de réalisation préféré, la modulation de l'état d'activation de la protéine kinase p38, la protéine kinase ab1, la protéine kinase bcr-ab1, la protéine kinase braf, la protéine kinase VEGFR, ou la protéine kinase PDGFR comporte l'étape de mise en contact de ladite protéine kinase avec les nouveaux composés.