(E)-6-(4-methoxystyryl)-2-methylquinoline | 1311171-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-6-(4-methoxystyryl)-2-methylquinoline
• 英文别名: 6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]-2-methylquinoline
• CAS: 1311171-09-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: FEGBGKIQDIEJOU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  448.1±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxystyryl)-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-(6-(4-methoxystyryl)quinolin-2-yl)-N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted quinoline-based ratiometric two-photon fluorescent probes for biological Zn2+ detection

  摘要：

  由 6-取代喹啉开发出新型比率双光子荧光探针，用于生物 Zn2+ 检测。它们在 Zn2+ 结合时表现出大的红移和良好的比率响应。它们还表现出高离子选择性和近 720 nm 处的大双光子吸收截面。由于新探针具有细胞渗透性，因此可用于检测双光子激发下的细胞内锌通量。

  DOI：

  10.1039/c2cc30471f
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-6-(4-methoxystyryl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  一种新型的Zn 2+络合物作为比率式双光子荧光探针，用于生物Cd 2+检测

  摘要：

  合成了一种新型的Zn 2+络合物作为Cd 2+检测的比例双光子荧光探针（HQZn）。添加Cd 2+后，探针的荧光发射光谱显示出大的红移（75 nm）和明显的荧光强度增强。HQZn对Cd 2+的选择性比其他金属离子高，并且可以消除Cd 2+检测过程中Zn 2+的干扰。Maldi-TOF MS光谱表明，HQZn对Cd 2+的响应是由中心金属位移引起的。细胞毒性和生物成像研究表明，HQZn具有细胞渗透性，可用于检测在双光子激发下具有低细胞毒性的细胞内Cd 2+。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2013.09.013

文献信息

• A novel quinoline-based two-photon fluorescent probe for detecting Cd2+in vitro and in vivo
  作者：Yiming Li、Hanbao Chong、Xiangming Meng、Shuxin Wang、Manzhou Zhu、Qingxiang Guo

  DOI：10.1039/c2dt30192j

  日期：——

  A new two-photon fluorescent Cd2+ probe APQ is developed by introducing a N1,N1-dimethyl-N2-(pyridin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine binding group and a 4-methoxyphenylvinyl conjugation-enhancing group to the 2- and 6-positions of quinoline. This probe shows a large red shift and good emission enhancement under Cd2+ binding. It also exhibits a high ion selectivity for Cd2+ (especially over Zn2+) and

  通过引入N 1，N 1-二甲基-N 2-（吡啶-2-基甲基）乙烷-1，2-二胺结合基团和4-甲氧基苯基乙烯基共轭基团，开发了一种新型的双光子荧光Cd 2+探针APQ。增强基团的2位和6位喹啉。该探针在Cd 2+结合下显示出大的红移和良好的发射增强。它还对Cd 2+（特别是在Zn 2+上）具有很高的离子选择性，并在710 nm处具有较大的双光子吸收截面。双光子显微镜成像研究表明，该新探针无毒且可渗透细胞，可用于检测双光子激发下的细胞内Cd 2+。
• A naked-eye rhodamine-based fluorescent probe for Fe(III) and its application in living cells
  作者：Shuxin Wang、Xiangming Meng、Manzhou Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.104

  日期：2011.6

  A naked-eye turn-on fluorescent Fe3+ probe (RQ6) was developed by linking a new conjugated quinoline fluorescent group to the rhodamine platform. The probe can detect Fe3+ with high selectivity over other metal ions. Bioimaging studies indicated that RQ6 was cell permeable and suitable for detecting Fe3+ in the living cells by confocal microscopy. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.