4-(trifluoromethylthio)benzene-1,2-diol | 829-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(trifluoromethylthio)benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-(Trifluoromethylsulfanyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 829-86-7
• 化学式: C₇H₅F₃O₂S
• 分子量: 210.177
• InChiKey: RETIIEYJOYWWQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲基硫氯 、 邻苯二酚 生成 4-(trifluoromethylthio)benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  BE624397

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Acid-promoted direct electrophilic trifluoromethylthiolation of phenols
  作者：Marjan Jereb、Kaja Gosak

  DOI：10.1039/c4ob02633k

  日期：——

  various substituted phenols was accomplished using PhNHSCF3 (N-trifluoromethylsulfanyl)aniline, (1) in the presence of BF3·Et2O (2) or triflic acid as the promoter. The functionalization was exclusively para-selective; phenols unsubstituted in both the ortho- and para positions solely gave the para-substituted SCF3-products in all cases, while para-substituted phenols gave the ortho-substituted SCF3-products

  使用PhNHSCF 3（N-三氟甲基硫烷基）苯胺（1）在BF 3 ·Et 2 O（2）或三氟甲磺酸作为促进剂的情况下，完成了各种取代苯酚的亲电子芳环三氟甲基硫醇化反应。功能化完全是对位选择的；同时在取代苯酚邻-和对位只给了对取代SCF 3个在所有情况下-products，而对取代酚给邻取代SCF 3-产品。根据Mills-Nixon效应，3，4-二烷基取代的酚产生相应的产物，并且雌酮和雌二醇提供了生物学上有趣的SCF 3-类似物。在BF 3 ·Et 2 O存在下，高反应性邻苯二酚和邻苯三酚底物能平稳地提供预期的产物，而反应性较低的酚则需要三氟甲磺酸。2-烯丙基苯酚给出了预期的p -SCF 3类似物，其经历了加成/环化顺序并提供了新的二-三氟甲硫基取代的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。NBS，NIS，HNO 3，HNO 3 / H 2对4-（三氟甲硫基）苯酚的一些额外转化进行SO 4和4-溴苄基
• Diversification of Trifluoromethylthiolation of Aromatic Molecules with Derivatives of Trifluoromethanesulfenamide
  作者：Monika Horvat、Marjan Jereb、Jernej Iskra

  DOI：10.1002/ejoc.201800551

  日期：2018.8.1

  react by trifluoromethylthiolation of itself. This reaction was the most important side reaction of 1a. The pentafluoro derivative 1c was less reactive. Solvent played an important role in the transformation and, depending on the substrate, dichloromethane, hexane or trifluoroacetic acid gave the best yield of various trifluoromethylthiolated aromatic molecules (63–98 %).

  在三氟甲磺酸作为活化剂的情况下，研究了使用ArNHSCF 3型不同亲电试剂对芳族化合物进行三氟甲硫醇化反应。PhNHSCF：用三种不同的试剂的反应性的试剂结构的效果进行了研究3（H / SCF 3，图1A），4-CLC 6 ħ 4 NHSCF 3（CL / SCF 3，图1b）和C 6 ˚F 5 NHSCF 3（F 5 / SCF 3，1C）。对氯取代试剂1b比未取代的1a更稳定，并且最有效，因为它不能通过自身的三氟甲基硫醇化反应。该反应是1a最重要的副反应。五氟衍生物1c的反应性较低。溶剂在转化中起着重要作用，根据底物的不同，二氯甲烷，己烷或三氟乙酸的各种三氟甲基硫醇化芳族分子的收率最高（63-98％）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.1, 1.1.6.5.2, page 157 - 193
  作者：

  DOI：——

  日期：——