tert-butyl (S)-3-((S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(1-methyl-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1049748-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (S)-3-((S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(1-methyl-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: Boc-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOBzl)-Bid(N1-Me)
• CAS: 1049748-23-3
• 化学式: C₃₃H₃₆N₄O₅
• 分子量: 568.673
• InChiKey: HJAKBBRAHCEYNQ-XCZPVHLTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-3-((S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(1-methyl-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 、 三氟乙酸 以93%的产率得到2TFA*H-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOBzl)-Bid(N1-Me)
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOBzl)-Bid 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以90%的产率得到tert-butyl (S)-3-((S)-2-((benzyloxy)carbonyl)-1-(1-methyl-1Hbenzo[d]imidazol-2-yl)ethylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对含有阿片类药效团 Dmt-Tic 的先导化合物的进一步研究。

  摘要：

  一些含有 Dmt-Tic 药效团的参考阿片类药物，尤其是 δ 激动剂 H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph (1) 和 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid (4) ) (UFP-512) 评估了用天冬氨酸取代 Gly 的影响、其手性，以及 -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氢在 δ 激动诱导中的重要性。结果提供以下结论： (i) Asp 通过降低 mu 亲和力增加 delta 选择性；(ii) -NH-Ph 和 N(1)H-Bid 氮甲基化将 delta 激动剂转化为 delta 拮抗剂；(iii)在δ激动剂H-Dmt-Tic-Gly-NH-Ph中用L-Asp/D-Asp取代Gly得到δ拮抗剂；δ 激动剂 H-Dmt-Tic-NH-CH2-Bid 中的相同取代产生更具选择性的激动剂 H-Dmt-Tic-NH-(S)CH(CH2-COOH)-Bid 和 H-Dmt-Tic-NH

  DOI：

  10.1021/jm800587e