benzyl 3-(difluoromethyl)-4-methylpentanoate | 874974-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3-(difluoromethyl)-4-methylpentanoate
• CAS: 874974-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₂
• 分子量: 256.293
• InChiKey: VOUIPPQISRTEMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3-(difluoromethyl)-4-methylpentanoate 、 3-溴丙烯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以42%的产率得到2-(1-Difluoromethyl-2-methyl-propyl)-pent-4-enoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  氟甲基对亲电烷基化中非对映选择性的影响

  摘要：

  描述了氟甲基对亲电烷基化中非对映选择性的影响。特别地，基于具有强吸电子的取代基的空间和/或静电效应，具有高三非对映选择性地进行具有三氟甲基的烯醇盐的亲电子烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.001
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4,4-difluoro-2-butenoate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl 3-(difluoromethyl)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  氟甲基对亲电烷基化中非对映选择性的影响

  摘要：

  描述了氟甲基对亲电烷基化中非对映选择性的影响。特别地，基于具有强吸电子的取代基的空间和/或静电效应，具有高三非对映选择性地进行具有三氟甲基的烯醇盐的亲电子烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.04.001

文献信息

• Difluoromethylene Phosphabetaine as an Equivalent of Difluoromethyl Carbanion
  作者：Vitalij V. Levin、Alexey L. Trifonov、Artem A. Zemtsov、Marina I. Struchkova、Dmitry E. Arkhipov、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/ol503225s

  日期：2014.12.5

  A method for nucleophilic difluoromethylation of reactive Michael acceptors, aldehydes, and azomethines is described. The reaction is performed using the readily available and air-stable reagent difluoromethylene phosphabetaine. The process involves interaction of an electrophilic substrate with in situ generated difluorinated phosphonium ylide followed by hydrolysis of the carbon-phosphorus bond under mild conditions.