trans-(4aS,8aS)-2,3-difenil-4a,5,6,7,8,8a-hexahidroquinoxalina | 171029-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-(4aS,8aS)-2,3-difenil-4a,5,6,7,8,8a-hexahidroquinoxalina
• 英文别名: (4aS,8aS)-2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydroquinoxaline；2,3-diphenyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-quinoxaline
• CAS: 171029-66-6
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂
• 分子量: 288.392
• InChiKey: JSFFVTOWHIABBA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(4aS,8aS)-2,3-difenil-4a,5,6,7,8,8a-hexahidroquinoxalina 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.1967 g的产率得到(4aS,8aS)-2,3-diphenyldecahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 ytterbium(III) chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 trans-(4aS,8aS)-2,3-difenil-4a,5,6,7,8,8a-hexahidroquinoxalina
  参考文献：
  名称：

  YbCl 3催化一锅合成二氢吡嗪，哌嗪和吡嗪

  摘要：

  开发了一种简单有效的合成方法，该方法在温和条件下通过YbCl 3催化的α-羟基酮与二胺的反应合成二氢吡嗪。通过串联转化二氢吡嗪以良好的产率获得相应的2，3-取代的哌嗪和吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.005

文献信息

• Mechanistic insights into an NH₄OAc-promoted imine dance in Rh-catalysed multicomponent double C–H annulations through an N-retention/exchange dual channel
  作者：Shiqing Li、Shihai Lv、Yanyan Yang、Peiyan Zhu、Dongbing Zhao、Ming-Hua Zeng

  DOI：10.1039/d3sc03861k

  日期：——

  challenging task. Herein, Rh(III)-catalyzed multicomponent double C–H annulations of cyclic diimines (or diketones and acetone), alkynes, and ammonium acetate to assemble functionalized 1,1′-biisoquinolines and C-bridged 1,1′-bisisoquinolines with controllable 14N/15N editing in one shot has been developed. Through a combination of isotopic-labeling (2H, 18O, and 15N) experiments, crystallography, and time-dependent

  开发新的和理解的多组分反应（MCR）是一项有吸引力但具有挑战性的任务。在此，Rh( III )催化环状二亚胺（或二酮和丙酮）、炔烃和乙酸铵的多组分双C-H成环，以可控的方式组装官能化1,1'-二异喹啉和C桥联的1,1'-二异喹啉14 N/ 15 N 一次剪辑已经开发出来。通过结合同位素标记（ 2 H、 18 O 和15 N）实验、晶体学和时间依赖性 ESI-MS，详细研究了反应过程。醋酸铵负责两轮霍夫曼消除和亚胺化，从而导致前所未有的亚胺舞蹈，环状亚胺→ N-烯基亚胺→NH亚胺。 N-烯基亚胺可以立即引导一个C-H环化（N-保留通道），并且其中一些转化为NH-亚胺以触发另一个环化（N-交换通道）。通道和15 N 比例可以通过反应模式和酸度来调节。此外，所得的1,1'-二异喹啉是一种特殊的配体支架，本文通过肼-碘交换反应形成药物样苯并[ c ]肉啉来举例说明。
• Jimeno, M. L.; Paz, J. L. G. de; Rodriguez, J., Anales de Quimica, 1994, vol. 90, # 7-8, p. 423 - 431
  作者：Jimeno, M. L.、Paz, J. L. G. de、Rodriguez, J.、Rodriguez, M.、Ochoa, C.

  DOI：——

  日期：——